2,2′,2″,2‴-(iron(III)porphine-5,10,15,20-tetrayl)-tetrakis(benzoic acid) chloride | 120752-41-2

• 英文名称: 2,2′,2″,2‴-(iron(III)porphine-5,10,15,20-tetrayl)-tetrakis(benzoic acid) chloride
• 英文别名: iron(III) meso-tetra(2-carboxyphenyl)porhinato chloride；iron(III)-meso-tetra(2-carboxyphenyl)porphine chloride
• CAS: 120752-41-2
• 化学式: C₄₈H₂₈ClFeN₄O₈
• 分子量: 880.072
• InChiKey: MDNCZTGKUUXSCH-YKKPBKTHSA-K

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2′,2″,2‴-(iron(III)porphine-5,10,15,20-tetrayl)-tetrakis(methyl benzoate) chloride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,2′,2″,2‴-(iron(III)porphine-5,10,15,20-tetrayl)-tetrakis(benzoic acid) chloride
  参考文献：
  名称：

  基于铁卟啉的分子催化剂中的氢离子发生反应的远程离子对相互作用†

  摘要：

  对环境无害的清洁能源生产对于我们社会的可持续发展极为重要。在这方面，在过去的几十年中，二氢（H 2）被认为是一种有效的能量载体，并且已经对制氢反应（HER）进行了很多努力。本文中，我们报道了在不同位置（卟啉骨架的内消旋芳基的邻位，间位和对位）含有羧酸盐基团的铁基5,10,15,20-四苯基卟啉作为HER分子催化剂的效率。在邻位含有羧酸的铁基卟啉发现该位置在HER中完全不活动。此外，除立体电子控制外，在循环伏安图（CV）中观察到的细微差异以及与电催化活性相关的细微差异可能涉及卟啉支架的羧酸根与属于该结构的氯离子之间先前被忽略的离子对相互作用。质子源，突显了此类催化系统远离活性中心的离子对接触的相关性。

  DOI：

  10.1039/c8cy02164c
• 作为试剂：
  描述：

  氧气 、 dimethylformamidium triflate 在 2,2′,2″,2‴-(iron(III)porphine-5,10,15,20-tetrayl)-tetrakis(benzoic acid) chloride Fe(C₅H₅)2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 水
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic Oxygen Reduction by Iron Tetra-arylporphyrins Bearing Pendant Proton Relays

  摘要：

  Iron(III) meso-tetra(2-carboxyphenyl)-porphine chloride (1) was investigated as a soluble electrocatalyst for the oxygen reduction reaction (ORR) in acetonitrile with [H(DMF)(+)]OTf-. Rotating ring-disk voltammetry, spectroelectrochemistry, and independent reactions with hydrogen peroxide indicate that 1 has very high selectivity for reduction of O-2 to H2O, without forming significant amounts of H2O2. Cyclic voltammetric measurements at high substrate/catalyst ratios (high oxygen pressure) allowed the estimation of a turnover frequency (TOE) of 200 s(-1) at -0.4 V vs Cp2Fe+/0. This is, to our knowledge, the first reported TOF for a soluble ORR electrocatalyst under kinetically controlled conditions. The 4-carboxyphenyl isomer of 1, in which the carboxylic acids point away from the iron center, is a much less selective catalyst. This comparison shows that carboxylate groups positioned to act as proton delivery relays can substantially enhance the selectivity of ORR catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja211987f