ethyl (4S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-methyl-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidenehexanoate | 166540-09-6

• 英文名称: ethyl (4S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-methyl-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidenehexanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-5-methyl-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexanoate；ethyl (4S)-5-methyl-3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexanoate
• CAS: 166540-09-6
• 化学式: C₃₅H₃₆NO₅P
• 分子量: 581.648
• InChiKey: WQZABUPMYHHCGN-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-methyl-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidenehexanoate 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以30%的产率得到ethyl (4S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-methylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of chiral α,β-acetylenic γ-amino acid derivatives and γ-aminobutyric acid analogues via stabilized ylides

  摘要：

  Twelve examples of protected acetylenic amino acids are readily prepared in a two-step procedure involving formation and flash vacuum pyrolysis of chiral aminoacyl phosphorus ylides.

  DOI：

  10.1039/cc9960002079
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (4S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-methyl-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 17.1 Preparation of aliphatic amino acid derived γ-alkoxycarbonylamino-β-oxo ylides and pyrolysis to give α,β-acetylenic γ-amino acid and GABA analogues

  摘要：

  通过使用羰二亚胺肽偶联试剂，将N-烷氧羰基保护的氨基酸与Ph3PCHCO2Et缩合，制备了一系列十一种α-氨基酰稳定的膦叶立德9〜19。在600°C下进行闪蒸真空热解，它们会排出Ph3PO，以中等产率得到相应的α，β-炔基γ-氨基酯21〜29、33和34。在两种情况下，还形成了末端炔烃30和31。来自β-丙氨酸的β-氨基酰膦叶立德20在热解时同样生成α，β-炔基δ-氨基酯35。观察到HBr对一个炔基酯25的三键的选择性加成，得到E和Z α-溴丙烯酸酯36的混合物。对N-Cbz炔基酯21〜23和33的氢化导致N-脱保护和三键的氢化，以70〜>95%的ee提供手性GABA类似物37〜40，这由它们的Mosher酰胺的19F NMR确定。给出了所有膦叶立德和炔基酯衍生物的全分配13C NMR谱。

  DOI：

  10.1039/b110243e

文献信息

• Preparation of heterocyclic phosphorus ylides containing the tetramic acid ring system and seven-membered ring vinylogues
  作者：R.Alan Aitken、Gillian M Buchanan、Nazira Karodia、Tracy Massil、Robert J Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01905-5

  日期：2001.1

  Pyrolysis of amino acid-derived (α-aminoacyl)(ethoxycarbonyl)ylides results in ring closure with extrusion of ethanol to give novel five-, six- and seven-membered ring heterocyclic ylides.

  氨基酸衍生的（α-氨基酰基）（乙氧基羰基）酰基的热解导致闭环并挤出乙醇，得到新颖的五元，六元和七元杂环杂环基。