6,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano-5H-benzocyclohepten-10-one | 5356-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano-5H-benzocyclohepten-10-one
• 英文别名: Tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-12-one
• CAS: 5356-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IUNHXWCPIYEMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano-5H-benzocyclohepten-10-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到10(E/Z)-(hydroxyimino)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005
• 作为产物：
  描述：

  Benzo-bicyclo<3.2.1>oct-2-en-8-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano-5H-benzocyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Aliphatic Ketones
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01787-5

  日期：1997.10

  Cyclization reaction of 5 – 10 using 10 mol% of PdCl2(Ph3P)2 in the presence of 3 eq. of Cs2CO3 in hot THF or toluene afforded bridged or spiro compounds 11 – 16 in good to modest yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  的环化反应5 - 10使用10摩尔％的PdCl的2（PH 3 P）2在3当量的存在。的铯2 CO 3在热THF或甲苯，得到桥接或螺环化合物11 - 16以优良至适中的产率。©1997爱思唯尔科学有限公司。