3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranose | 104331-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 104331-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: WWHJUUDKPXPEJO-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 钯 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-Methoxy-3-methoxymethoxy-4-methyl-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  吡啶霉素的合成研究。四、一些十二元环化合物的合成设计用于在吡啶霉素中构建具有外环（Z）-s-丁叉侧链的完整环系

  摘要：

  (2R,5R,6S,9S,10S,11R)-10-Hydroxy-2-[(1'S)-1'-Hydroxy-1'-methylpropyl]-5,11-二甲基-9-(3-pyridylmethyl )6-(benzyloxycarbonylamino)-8-aza-1,4-dioxacyclododecane-3,7,12-trione 及其 1'-O-甲基衍生物，以及后者的 (2S,1'R)-非对映异构体由糖和 L-苏氨酸衍生物合成。将它们转化为具有 2-(Z)-s-亚丁基侧链的吡啶霉素前体的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3298
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-5-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of a novel immunosuppressant ISP-1 : Stereocontrolled Pd(O) catalysed -hydroxyamination of carbohydrate derived vinyl epoxide

  摘要：

  Described herein are the results leading to the synthesis of ISP-1 containing an unusal alpha, alpha-disubstituted amino acid and whose immunosuppressive activity only has recently been discovered.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85033-s