1-diphenylphosphino-1'-(N-(2-hydroxyethyl)amido)-2'(S(p))-(trimethylsilyl)-ferrocene | 355147-50-1

• 英文名称: 1-diphenylphosphino-1'-(N-(2-hydroxyethyl)amido)-2'(S(p))-(trimethylsilyl)-ferrocene
• CAS: 355147-50-1
• 化学式: C₂₈H₃₂FeNO₂PSi
• 分子量: 529.474
• InChiKey: ORKLSFMJTXXVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphino-1'-(N-(2-hydroxyethyl)amido)-2'(S(p))-(trimethylsilyl)-ferrocene 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-diphenylphosphino-1'-(2,5-oxazolinyl)-2'(S(p))-(trimethylsilyl)-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性在具有三个手性元素的手性催化剂中的重要性：平面手性在 2'-取代的 1,1'-P,N-二茂铁配体中对 Pd 催化烯丙基取代中的对映选择性的作用

  摘要：

  一系列新型平面手性 2'-取代的 1,1'-P,N-二茂铁配体 9-11、14 和 16 的非对映纯度 > 99:1，发现它们在不对称烯丙基烷基化和胺化反应中有效。配体 14 在烷基化和胺化反应中提供最高的对映体过量，分别为 98.5% 和 96.5% ee。已经研究了平面手性在不对称反应中的作用，并观察到对对映选择性的决定性影响以及钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应中绝对构型的控制。为了阐明平面手性为何以及如何控制立体化学结果，eta(3)-二苯基烯丙基钯配合物的 X 射线晶体结构、(1)H NMR、二氯化钯配合物的 (31)P NMR 光谱，借助 COZY 和 2D NOESY 实验分析了三个 1,1'-P,N-二茂铁配体的 eta(3)-二苯基烯丙基 Pd 配合物。所有结果得出的结论是，由于平面手性基团和配位位点之间的空间相互作用，平面手性通过改变甚至反转两个旋转异构体的比率来影响立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ja002657q
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-diphenylphosphino-1'-(methoxycarbonyl)-2'(R(p))-(trimethylsilyl)-ferrocene 在 sodium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到1-diphenylphosphino-1'-(N-(2-hydroxyethyl)amido)-2'(S(p))-(trimethylsilyl)-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性在具有三个手性元素的手性催化剂中的重要性：平面手性在 2'-取代的 1,1'-P,N-二茂铁配体中对 Pd 催化烯丙基取代中的对映选择性的作用

  摘要：

  一系列新型平面手性 2'-取代的 1,1'-P,N-二茂铁配体 9-11、14 和 16 的非对映纯度 > 99:1，发现它们在不对称烯丙基烷基化和胺化反应中有效。配体 14 在烷基化和胺化反应中提供最高的对映体过量，分别为 98.5% 和 96.5% ee。已经研究了平面手性在不对称反应中的作用，并观察到对对映选择性的决定性影响以及钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应中绝对构型的控制。为了阐明平面手性为何以及如何控制立体化学结果，eta(3)-二苯基烯丙基钯配合物的 X 射线晶体结构、(1)H NMR、二氯化钯配合物的 (31)P NMR 光谱，借助 COZY 和 2D NOESY 实验分析了三个 1,1'-P,N-二茂铁配体的 eta(3)-二苯基烯丙基 Pd 配合物。所有结果得出的结论是，由于平面手性基团和配位位点之间的空间相互作用，平面手性通过改变甚至反转两个旋转异构体的比率来影响立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ja002657q