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[(η6-p-cymene)Ru(H2O)2(2-mercaptobenzanilide(-1H))](1+) | 1350626-41-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
[(η6-p-cymene)Ru(H2O)2(2-mercaptobenzanilide(-1H))](1+)
英文别名
[(η6-cym)Ru(H2O)2(2-mercaptobenzanilide(-1H))](1+)
[(η6-p-cymene)Ru(H2O)2(2-mercaptobenzanilide(-1H))](1+)化学式
CAS
1350626-41-3
化学式
C23H28NO3RuS
mdl
——
分子量
499.616
InChiKey
URGLCDPOBYBXKL-UHFFFAOYSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    None
  • 重原子数:
    None
  • 可旋转键数:
    None
  • 环数:
    None
  • sp3杂化的碳原子比例:
    None
  • 拓扑面积:
    None
  • 氢给体数:
    None
  • 氢受体数:
    None

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Reactions of an organoruthenium anticancer complex with 2-mercaptobenzanilide—a model for the active-site cysteine of protein tyrosine phosphatase 1B
    摘要:
    有机金属抗癌复合物[(η^6-p-石榴烯)Ru(en)Cl]PF6 (1, en = 乙二胺)能够迅速与硫醇反应,形成稳定的亚硫酸盐/亚硫酸酯加合物,这可能对其生物活性具有重要作用。蛋白酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)是一种治疗靶点,含有一个催化性半胱氨酸硫醇,参与胰岛素信号传导和蛋白酪氨酸激酶活性平衡的调节。在氧化过程中,催化性Cys215可以形成一种不寻常的亚硫酰胺中间体,随后可以通过谷胱甘肽还原。在这里,我们研究了1与2-巯基苯乙酰胺(2)之间的反应,2被视为PTP1B活性位点的典型模型。我们通过晶体学对化合物2及其氧化的亚硫酰胺衍生物2-苯基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮(4)进行了表征,发现其在结构上与氧化的PTP1B中的亚硫酰胺非常相似。在pH 7.4和5.3条件下,1与2反应,分别生成单铑硫醇化合物[(η^6-石榴烯)Ru(en)(S-RS)]+ (7+, R = (C6H4)CONH(C6H5))和三硫桥联硫醇化合物[((η^6-石榴烯)Ru)2(μ-S-RS)3]+ (8+)。在复合物7中,Ru与S原子的配位使得en-NH与羰基氧之间形成强氢键(2.02 Å)。为了评估铑配位对PTP1B的氧化还原调控的可能影响,随后研究了这些硫醇化合物与H2O2和/或谷胱甘肽的反应,结果表明,配位于Ru显著延缓了H2O2对化合物2中硫醇的氧化(失活)以及谷胱甘肽对亚硫酰胺的后续还原(再活化),这暗示了复合物1对PTP1B的抑制(IC50为19 μM)可能归因于其与催化性半胱氨酸的配位。
    DOI:
    10.1039/c1dt11189b
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