[4-(2,4-Dimethyl-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amine | 888029-64-9

• 英文名称: [4-(2,4-Dimethyl-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amine
• CAS: 888029-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RAYGXMUXJKNQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2,4-Dimethyl-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amine 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[1-(2,4-Dimethyl-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(2,4-Dimethyl-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097

文献信息

• Studies on Amine Oxide Rearrangement: Synthesis of Pyrrolo[3,2‐<i>c</i>][1]benzothiopyran‐4‐one
  作者：S. K. Chattopadhyay、P. P. Mukhopadhyay、K. C. Majumdar

  DOI：10.1080/00397910500518908

  日期：2006.5

  Abstract A methodology, based on tandem [2,3] and [3,3] sigmatropic rearrangement, has been described for the synthesis of hitherto unreported, potentially bioactive pyrrolo[3,2‐c][1]benzothiopyran‐4‐ones (6a–g) derivatives.

  摘要 一种基于串联 [2,3] 和 [3,3] sigmatropic 重排的方法已被描述用于合成迄今为止未报道的、具有潜在生物活性的吡咯并[3,2-c][1]苯并噻喃-4-酮。 6a-g) 衍生物。