{3,4-Me2C6H3N2}{BF4} | 2192-34-9

• 英文名称: {3,4-Me2C6H3N2}{BF4}
• 英文别名: 3,4-(dimethyl)benzenediazonium tetrafluoroborate；3,4-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate；3,4-Dimethylbenzoldiazoniumtetrafluoroborat；3,4-Dimethyl-benzoldiazonium
• CAS: 2192-34-9
• 化学式: BF₄*C₈H₉N₂
• 分子量: 219.977
• InChiKey: ZXEVLSXVUJLDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3,4-Me2C6H3N2}{BF4} 以 苯 为溶剂， 生成 3,4-二甲基氟苯
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1921 - 1937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到{3,4-Me2C6H3N2}{BF4}
  参考文献：
  名称：

  重氮盐的可见光介导的羟羰基化

  摘要：

  芳基重氮盐的可见光促进催化光氧化还原羟羰基化反应，无论是预先形成的还是由相应的苯胺原位生成的。该策略允许在温和条件下直接获得各种羧酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800532

文献信息

• Preparation of <i>N</i>-Arylquinazolinium Salts via a Cascade Approach
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00601

  日期：2019.6.7

  readily available aryldiazonium salts, nitriles, and 2-aminoarylketones in a one-pot operation. This method relies on the in situ generation of the N-arylnitrilium intermediate from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, which undergoes amination/cascade cyclization/aromatization, leading to N-arylquinazolinium salts in excellent yields. Nucleophilic addition of alkoxide to these N-arylquinazolinium

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Preparation of Ketimines from Aryldiazonium Salts, Arenes, and Nitriles via Intermolecular Arylation of <i>N</i>-Arylnitrilium Ions
  作者：Mani Ramanathan、Yu-Hao Wang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Yuan-Chung Cheng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01000

  日期：2018.6.1

  three-component strategy offers a step- and atom-efficient way to N-arylketimines from easily accessible reagents under mild reaction conditions. The characterization of stereochemistry of ketimine was achieved by X-ray crystallographic structure and theoretical calculation. Operational simplicity, shorter reaction time, excellent functional group compatibility, and scalability are the key features of this

  芳族重氮盐，芳烃和腈的直接反应以一锅法与N-C和C-C键连续形成的方式开发了一种无过渡金属的N-芳基酮亚胺制备方法。该方法通过原位产生N-芳基腈中间产物进行，然后进行分子间芳基化。这种三成分策略为实现N提供了一种分步高效且原子效率高的方法-芳基酮亚胺，在温和的反应条件下容易获得的试剂。通过X射线晶体结构和理论计算对酮亚胺的立体化学进行表征。操作简便，反应时间短，出色的功能组兼容性和可扩展性是本报告的主要功能。
• Development and Analysis of a Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Acrylates Enabled by Chiral Anion Phase Transfer
  作者：Eiji Yamamoto、Margaret J. Hilton、Manuel Orlandi、Vaneet Saini、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11367

  日期：2016.12.14

  Enantioselective 1,1-diarylation of terminal alkenes enabled by the combination of Pd catalysis with a chiral anion phase transfer (CAPT) strategy is reported herein. The reaction of substituted benzyl acrylates with aryldiazonium salts and arylboronic acids gave the corresponding 3,3-diarylpropanoates in moderate to good yields with high enantioselectivies (up to 98:2 er). Substituents on the benzyl

  本文报道了通过 Pd 催化与手性阴离子相转移 (CAPT) 策略相结合实现末端烯烃的对映选择性 1,1-二芳基化。取代的丙烯酸苄酯与芳基重氮盐和芳基硼酸反应，以中等至良好的产率和高对映选择性（高达 98:2 er）得到相应的 3,3-二芳基丙酸酯。丙烯酸苄酯和 CAPT 催化剂上的取代基显着影响对映选择性，多维参数化确定的相关性表明高立体控制的结构起源。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Hydrazones to Pyrazolidinones
  作者：Aurélie Dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Caroline Ronsseray

  DOI：10.1002/ejoc.201100261

  日期：2011.6

  N-Aryl hydrazones participate, under copper catalysis, in a [3+2] cycloaddition/aerobic oxidation cascade reaction to form pyrazolidinones. The starting hydrazones were prepared by three-component coupling of allylic amines, acyl chlorides, and aryl diazonium salts.

  N-芳基腙在铜催化下参与[3+2]环加成/有氧氧化级联反应形成吡唑烷酮。起始腙是通过烯丙胺、酰氯和芳基重氮盐的三组分偶联制备的。