2-azido-2-butyladamantane | 65218-94-2

• 英文名称: 2-azido-2-butyladamantane
• CAS: 65218-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃
• 分子量: 233.357
• InChiKey: CZNGMRWBMJUUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-butyladamantane 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到2-butyl-2-adamantanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-PHENYL-2-ADAMANTANAMINE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0104
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-2-金刚烷醇 在 3-庚酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到2-azido-2-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  以伯叔烷基胺为基石的方法

  摘要：

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.016

文献信息

• Aminoadamantanes with Persistent in Vitro Efficacy against H1N1 (2009) Influenza A
  作者：Antonios Kolocouris、Christina Tzitzoglaki、F. Brent Johnson、Roland Zell、Anna K. Wright、Timothy A. Cross、Ian Tietjen、David Fedida、David D. Busath

  DOI：10.1021/jm500598u

  日期：2014.6.12

  A series of 2-adamantanamines with alkyl adducts of various lengths were examined for efficacy against strains of influenza A including those having an S31N mutation in M2 proton channel that confer resistance to amantadine and rimantadine. The addition of as little as one CH2 group to the methyl adduct of the amantadine/rimantadine analogue, 2-methyl-2-aminoadamantane, led to activity in vitro against two M2 S31N viruses A/Calif/07/2009 (H1N1) and A/PR/8/34 (H1N1) but not to a third A/WS/33 (H1N1). Solid state NMR of the transmembrane domain (TMD) with a site mutation corresponding to S31N shows evidence of drug binding. But electrophysiology using the full length S31N M2 protein in HEK cells showed no blockade. A wild type strain, A/Hong Kong/1/68 (H3N2) developed resistance to representative drugs within one passage with mutations in M2 TMD, but A/Calif/07/2009 S31N was slow (>8 passages) to develop resistance in vitro, and the resistant virus had no mutations in M2 TMD. The results indicate that 2-alkyl-2-aminoadamantane derivatives with sufficient adducts can persistently block p2009 influenza A in vitro through an alternative mechanism. The observations of an HA1 mutation, N160D, near the sialic acid binding site in both 6-resistant A/Calif/07/2009(H1N1) and the broadly resistant A/WS/33(H1N1) and of an HA1 mutation, I325S, in the 6-resistant virus at a cell-culture stable site suggest that the drugs tested here may block infection by direct binding near these critical sites for virus entry to the host cell.
• ORG. SYNTH. VOL. 60, NEW YORK E.A., 1981, 104-108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI T.; EGUCHI S.; TOI N., HETEROCYCLES, 1977, 7, NO 1, 315-320
  作者：SASAKI T.、 EGUCHI S.、 TOI N.

  DOI：——

  日期：——