N1-[4-(4-Amino-2-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]acetamid Trifluoroacetate | 313349-59-6

• 英文名称: N1-[4-(4-Amino-2-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]acetamid Trifluoroacetate
• 英文别名: N-[4-[4-amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]butyl]acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 313349-59-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₂₇N₅O₂
• 分子量: 531.535
• InChiKey: DOYAJHISUWZIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-aminobutyl)-2-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 、 乙酰氯 生成 N1-[4-(4-Amino-2-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)butyl]acetamid Trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Amide substituted imidazoquinolines

  摘要：

  咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物，在1位点含有酰胺功能团，可作为免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US20030144283A1

文献信息

• AMIDE SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Coleman Patrick L.

  公开号：US20090023722A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain amide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  在1位点含有酰胺官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的多种疾病。
• MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0712403A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US6451810B1
  申请人：——

  公开号：US6451810B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• US6756382B2
  申请人：——

  公开号：US6756382B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• [EN] MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1995004735A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Compounds of formula (I), wherein the dashed lines denote optional double bonds; and when n is 1, 2 or 3; m is 3 or 4; A is -CH2-; R1 is a) -CH2-R4 where R4 is mercapto, acetylthio, carboxy, hydroxyaminocarbonyl, N-hydroxyformamidomethyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralcoxycarbonyl, benzyloxyaminocarbonyl, or (i), where R6 is optionally substituted aryl, wherein the aryl group is quinol-2-yl, naphth-1-yl, naphth-2-yl, pyridyl or phenyl; b) -CH(R7)-R8 where R7 is alkyl, hydroxy, amino, aminomethyl, alkylsulphonylamidomethyl, aralkylsulphonylamidomethyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylaminomethyl, alkylaminocarbonylamidomethyl, benzoxazoleaminomethyl, aminocarbonyl, or carboxy; and R8 is carboxy, hydroxyaminocarbonyl, alkoxycarbonyl or aralkoxycarbonyl; c) -NH-CH(R9) -R10 where R9 is hydrogen, alkyl or aralkyl, and R10 is carboxy, alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, phosphonyl or dialkylphosphonyl; R2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; and R3 is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; or when n is 2 or 3; m is 3 or 4; A is -N(R11)-, where R11 is hydrogen or alkyl; and R1, R2 and R3 are as defined above; or when n is 0; m is 4, 5 or 6; A is -CH(R12)-, where R12 is carboxy, alkoxycarbonyl or optionally substituted carbamoyl; and R1, R2 and R3 are as defined above; as single stereoisomers or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in inhibiting matrix metalloprotease activity in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle les lignes pointillées indiquent des doubles liaisons éventuelles; et lorsque n vaut 1, 2 ou 3, m vaut 3 ou 4; A représente -CH2-; R1 représente a) -CH2-R4 où R4 représente mercapto, acétylthio, carboxy, hydroxyaminocarbonyle, N-hydroxyformamidométhyle, alcoxycarbonyle, aryloxycarbonyle, aralcoxycarbonyle, benzyloxyaminocarbonyle, ou la formule (i), dans laquelle R6 représente aryle éventuellement substitué dans lequel le groupe aryle représente quinol-2-yl, napht-1-yl, napht-2-yl, pyridyle ou phényle; b) -CH(R7)-R8 où R7 représente alkyle, hydroxy, amino, aminométhyle, alkylsulphonylamidométhyle, aralkylsulphonylamidométhyle, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylaminométhyle, alkylaminocarbonylamidométhyle, benzoxazoleaminométhyle, aminocarbonyle, ou carboxy; et R8 représente carboxy, hydroxyaminocarbonyle, alcoxycarbonyle ou aralcoxycarbonyle; c) -NH-CH(R9) -R10 où R9 représente hydrogène, alkyle ou aralkyle, et R10 représente carboxy, alcoxycarbonyle, aralcoxycarbonyle, phosphonyle ou dialkylphosphonyle; R2 représente alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou aralkyle; et R3 représente hydrogène, halo, alkyle ou alcoxy; ou lorsque n vaut 2 ou 3, m vaut 3 ou 4; A représente -N(R11)-, où R11 représente hydrogène ou alkyle; et R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus; ou lorsque n vaut 0, m vaut 4, 5 ou 6; A représente -CH(R12)-, où R12 représente carboxy, alcoxycarbonyle ou carbamoyle éventuellement substitué; et R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus. Ces composés se présentent sous forme de stéréoisomères seuls ou mélangés. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés qui sont utiles dans l'inhibition de l'activité de la métalloprotéase matricielle chez les mammifères.