3,3’-(((19H-6,11-(azeno)-17,21-(azeno[3]episoindoloazeno)benzo[7,8] [1,3,5,10]tetraaza[2]silacycloundecino[4,3-a:11,1-a’]diisoindole-19,19-diyl)bis(oxy))bis(dimethylsilanediyl))bis(propan-1-amine) | 886982-96-3

• 英文名称: 3,3’-(((19H-6,11-(azeno)-17,21-(azeno[3]episoindoloazeno)benzo[7,8] [1,3,5,10]tetraaza[2]silacycloundecino[4,3-a:11,1-a’]diisoindole-19,19-diyl)bis(oxy))bis(dimethylsilanediyl))bis(propan-1-amine)
• CAS: 886982-96-3
• 化学式: C₄₂H₄₄N₁₀O₂Si₃
• 分子量: 805.134
• InChiKey: MZINDLDRYKXCPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-(((19H-6,11-(azeno)-17,21-(azeno[3]episoindoloazeno)benzo[7,8] [1,3,5,10]tetraaza[2]silacycloundecino[4,3-a:11,1-a’]diisoindole-19,19-diyl)bis(oxy))bis(dimethylsilanediyl))bis(propan-1-amine) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  US2023/106135

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基丙基)二甲基乙氧基硅烷 、 dihydroxy silicon phthalocyanine 在 吡啶 作用下， 以57 %的产率得到3,3’-(((19H-6,11-(azeno)-17,21-(azeno[3]episoindoloazeno)benzo[7,8] [1,3,5,10]tetraaza[2]silacycloundecino[4,3-a:11,1-a’]diisoindole-19,19-diyl)bis(oxy))bis(dimethylsilanediyl))bis(propan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALOCYANINE DYE COMPOUNDS, CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE COLORANT À BASE DE PHTHALOCYANINE, CONJUGUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文揭示了邻菲罗啉染料及其共轭物，可用作生物测定的荧光探针，用于光学成像和作为治疗共轭物，作为光基疗法中的光敏剂，包括光免疫疗法（PIT）。本文所揭示的某些邻菲罗啉染料是水溶性的，并具有对成像或治疗有用的光物理和光化学特性。

  公开号：

  WO2022216978A1

文献信息

• [EN] PHTHALOCYANINE DYE COMPOUNDS, CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANT À BASE DE PHTALOCYANINE, CONJUGUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RAKUTEN MEDICAL INC

  公开号：WO2021207691A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Disclosed herein are phthalocyanine dyes, and conjugates thereof, useful as fluorescent reporters for bioassays, for optical imaging and as therapeutic conjugates as the photosensitizing agents in light-based therapies including photoimmuno therapy (PIT). Certain phthalocyanine dyes disclosed herein are water soluble, and possess photophysical and photochemical profiles useful for use in imaging or therapy.

  本文披露了邻苯二甲酸酞菁染料及其共轭物，可用作生物分析的荧光探针，用于光学成像以及作为光敏剂的治疗共轭物，包括光免疫疗法（PIT）。本文披露的某些邻苯二甲酸酞菁染料具有水溶性，并具有适用于成像或治疗的光物理和光化学特性。
• Phthalocyanine dyes
  申请人：LI-COR, Inc.

  公开号：US20040171827A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Fluorescent dyes are disclosed which are useful as reporter groups for labeling biomolecules. The silicon phthalocyanine dyes disclosed are preferably water soluble, isomericly pure, possess high quantum yield, and are useful in bioassays.

  荧光染料被披露，这些染料可作为标记生物分子的报告基团。所披露的硅酞菁染料最好是水溶性的，同分异构体纯净，具有高量子产率，并且在生物分析中很有用。
• Axially Substituted Silicon Phthalocyanine Payloads for Antibody–Drug Conjugates
  作者：Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai、Kazuki Takahashi、Akira Sugiyama、Kei Ohkubo、Toshifumi Tatsumi、Tatsuhiko Kodama

  DOI：10.1055/a-1503-6425

  日期：2021.7

  IR700, a silicon phthalocyanine (SiPc) photosensitizer, is an antibody–drug conjugate payload used clinically. It is, however, the sole SiPc payload to date, possibly due to the difficulty of its synthesis, resulting from its asymmetric phthalocyanine skeleton. Here, we report a new axially substituted SiPc payload that is more easily synthesized. Trastuzumab conjugated with the SiPc showed light-

  IR700 是一种硅酞菁 (SiPc) 光敏剂，是临床上使用的抗体-药物偶联物有效载荷。然而，它是迄今为止唯一的 SiPc 有效载荷，可能是由于其不对称酞菁骨架导致其合成困难。在这里，我们报告了一种新的轴向取代的 SiPc 有效载荷，它更容易合成。与 SiPc 结合的曲妥珠单抗在过度表达 HER2 的癌细胞系中显示出光和抗原依赖性细胞毒性。
• Labeling and Selective Inactivation of Gram-Positive Bacteria Employing Bimodal Photoprobes with Dual Readouts
  作者：Anzhela Galstyan、Desiree Block、Silke Niemann、Malte C. Grüner、Stefania Abbruzzetti、Michele Oneto、Constantin G. Daniliuc、Sven Hermann、Cristiano Viappiani、Michael Schäfers、Bettina Löffler、Cristian A. Strassert、Andreas Faust

  DOI：10.1002/chem.201504935

  日期：2016.4.4

  was completely photoinactivated. Time‐resolved confocal fluorescence microscopy analysis suggests that the photoprobe sticks onto the outer rim of the microorganisms, explaining the resistance of Gram‐negative species on the basis of their membrane constitution. The mannose‐conjugated photoprobe yields a different readout because it is able to label and to inactivate only the Gram‐positive strain.

  具有双峰光活性的碳水化合物共轭硅（IV）酞菁被开发为具有荧光标记和光敏功能的探针，并探索了革兰氏阳性和革兰氏阴性模型的伴随荧光标记和光致失活。麦芽六糖缀合的光探针提供双重读数，以区分两组病原体，因为只有革兰氏阳性菌种被灭活，即使它们都被标记为近红外发光。抗生素耐药性没有阻碍光毒性作用，即使是耐甲氧西林的病原体金黄色葡萄球菌（MRSA）完全被光灭活。时间分辨共聚焦荧光显微镜分析表明，光探针粘在微生物的外缘上，从而根据革兰氏阴性菌的膜组成解释了它们的抗性。甘露糖偶联的光探针产生不同的读数，因为它只能标记革兰氏阳性菌株并使之灭活。
• Glycyrrhetinic Acid-Modified Silicon Phthalocyanine for Liver Cancer-Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Jiyoung Kim、Sanghee Lee、Kun Na

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01550

  日期：2021.2.8

  receptor-dependent intracellular influx is estimated in various cell lines. Using flow cytometry and confocal microscopy, intracellular fluorescence was detected in liver cancer because of GA receptor overexpression. To prove in vitro photodynamic therapeutic effects, the sample treated cells are irradiated and viability of liver cancer cells decreases in proportion to laser power. Then, it is confirmed

  为了弥补现有治疗方法的不足并增强肝癌的治疗效果，使用硅酞菁（SiPC）和独特的靶向部分甘草次酸（GA）设计了一种新型光敏剂。SiPC用亲水性聚合物改性，最后与GA结合。分析了溶解度，荧光，单线态氧生成和UV-vis吸光度，并估计了各种细胞系中依赖受体的细胞内流入量。使用流式细胞仪和共聚焦显微镜，由于GA受体的过度表达，在肝癌中检测到细胞内荧光。体外证明由于光动力学治疗效果，样品处理的细胞受到辐照，肝癌细胞的活力与激光功率成比例降低。然后，证实了GA修饰的SiPC在HepG2荷瘤小鼠的肝癌中有效地积累。另外，在肿瘤模型中观察到了GA修饰的SiPC的PDT联合治疗作用，并显示出具有肿瘤生长抑制作用（比对照组高60.36倍），并得到组织学分析的支持。这些结果表明，新修饰的SiPC可以以高治疗功效用于肝癌特异性治疗。因此，新型SiPC在临床应用中具有改变常规肝癌靶向疗法和化学疗法的潜力。