苯并噻唑，2-(氟甲基)-(8CI，9CI) | 688797-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 苯并噻唑，2-(氟甲基)-(8CI，9CI)
• 英文名称: (R)-4-(2-hydroxyethylidene)tetrahydrothiophen-3-ol
• 英文别名: (3R)-4-(2-hydroxyethylidene)thiolan-3-ol
• CAS: 688797-31-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: TUSPLVOBYDFYDE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 苯并噻唑，2-(氟甲基)-(8CI，9CI) 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(R,Z)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethylidene]tetrahydrothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  以环亚甲基为潜在抗病毒剂的新型硫代异双脱氧核苷的不对称合成

  摘要：

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。

  DOI：

  10.1021/jo035735b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,5-bis(benzyloxy)-3-methylenepentane-1,4-diol 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯并噻唑，2-(氟甲基)-(8CI，9CI)
  参考文献：
  名称：

  以环亚甲基为潜在抗病毒剂的新型硫代异双脱氧核苷的不对称合成

  摘要：

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。

  DOI：

  10.1021/jo035735b