(S(p))-[1-bromo-2-methoxycarbonyl-5-(N,N-dimethylamino)methylferrocene]trihydroboron | 945685-46-1

• 英文名称: (S(p))-[1-bromo-2-methoxycarbonyl-5-(N,N-dimethylamino)methylferrocene]trihydroboron
• CAS: 945685-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BBrFeNO₂
• 分子量: 393.899
• InChiKey: SISIGYNIFFLBTB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(p))-[1-bromo-2-methoxycarbonyl-5-(N,N-dimethylamino)methylferrocene]trihydroboron 在 catalyst: palladium on charcoal 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 hydrogen 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(R(p))-1-methoxycarbonyl-3-(N,N-dimethylamino)methylferrocene
  参考文献：
  名称：

  溴化物介导的邻去质子化在手性，非外消旋二茂铁衍生物的合成中

  摘要：

  描述了由溴化物介导的1,2,3-和1,3-取代的二茂铁的合成方法。从单取代的二茂铁衍生物{Fc-R 1，R 1＝ 1-二甲基氨基乙基[CH（NMe 2）Me]，对甲苯基亚磺酰基[4-MeC 6 H 4 S（O）]，（2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基）[2-MeOCH 2（C 4 H 7 N）CH 2 ]，麻黄碱衍生物CH 2 N（Me）CH（Me）CH（Ph）OMe和二甲基氨基甲基[CH 2（NMe 2）]}非手性，外消旋和手性的，非外消旋的1,2,3-三取代的二茂铁衍生物可通过两个连续的邻位锂化。在第一个去质子化步骤中，将溴化物立体选择性地引入位置2。在第二个步骤中，使用Li-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）作为碱会导致邻位的邻位去质子化溴化物，然后与不同的亲电试剂反应，得到各种1,2,3-三取代的二茂铁衍生物。除去中心溴化物取代基导致1，3-二取代的衍生物，包括钳型二茂铁配体。

  DOI：

  10.1021/om7003282
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S(p))-[1-bromo-2-hydroxycarbonyl-5-(N,N-dimethylamino)methylferrocene]trihydroboron 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S(p))-[1-bromo-2-methoxycarbonyl-5-(N,N-dimethylamino)methylferrocene]trihydroboron
  参考文献：
  名称：

  溴化物介导的邻去质子化在手性，非外消旋二茂铁衍生物的合成中

  摘要：

  描述了由溴化物介导的1,2,3-和1,3-取代的二茂铁的合成方法。从单取代的二茂铁衍生物{Fc-R 1，R 1＝ 1-二甲基氨基乙基[CH（NMe 2）Me]，对甲苯基亚磺酰基[4-MeC 6 H 4 S（O）]，（2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基）[2-MeOCH 2（C 4 H 7 N）CH 2 ]，麻黄碱衍生物CH 2 N（Me）CH（Me）CH（Ph）OMe和二甲基氨基甲基[CH 2（NMe 2）]}非手性，外消旋和手性的，非外消旋的1,2,3-三取代的二茂铁衍生物可通过两个连续的邻位锂化。在第一个去质子化步骤中，将溴化物立体选择性地引入位置2。在第二个步骤中，使用Li-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）作为碱会导致邻位的邻位去质子化溴化物，然后与不同的亲电试剂反应，得到各种1,2,3-三取代的二茂铁衍生物。除去中心溴化物取代基导致1，3-二取代的衍生物，包括钳型二茂铁配体。

  DOI：

  10.1021/om7003282