(23S)-23-chlorotigogenin acetate | 1236306-03-8

• 英文名称: (23S)-23-chlorotigogenin acetate
• 英文别名: [(1R,2S,3'S,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-3'-chloro-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 1236306-03-8
• 化学式: C₂₉H₄₅ClO₄
• 分子量: 493.127
• InChiKey: KCRFBNCAGAFXHV-WZFRNPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5alpha-螺甾烷-3beta-基乙酸酯 在 苯亚硒酸酐 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(23S)-23-chlorotigogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  螺环烷皂苷元与苯硒二酸酐反应的研究

  摘要：

  与spirostane皂角苷配基的直接脱氢苯亚硒酸酐/ iodoxybenzene得到Δ 22在低的产率的衍生物。BF 3 / Et 2 O催化的反应除了生成22-oxo-23-spiro异构体外，还生成了23-oxo-sapogenins。皂苷元与苯硒二酸酐的反应在TiCl 4的存在下进行，得到在C23氯化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.013