2-amino-3-(6-methyl-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1383659-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(6-methyl-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1383659-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: XANMXCKJNZSNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 6-甲基-DL-色氨酸 在 5-dimethylallyltryptophan synthase 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-3-(6-methyl-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚异戊二烯转移酶的生化特征：用棒状曲霉的 5-二甲基烯丙基色氨酸合酶填充异戊二烯化位置的最后一个缺口。

  摘要：

  属于二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的假定异戊二烯转移酶基因 ACLA_031240 在棒状曲霉的基因组序列中得到鉴定，并在大肠杆菌中过表达。可溶性 His 标签蛋白 EAW08391 被纯化至接近同质，并用于在不同异戊二烯二磷酸存在下对不同芳香底物进行生化研究。结果表明，在二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 存在下，重组酶可以很好地接受以 L-色氨酸为最佳底物的简单吲哚衍生物。还观察到含有色氨酸的环状二肽的产物形成，但转化率低得多。相反，在 L-色氨酸与香叶基或法呢基二磷酸的反应混合物中未检测到产物形成。通过 NMR 和 MS 分析对酶产物进行结构解析，明确证明了简单吲哚衍生物的吲哚核 C-5 处高度区域特异性的规则异戊二烯化。因此，EAW08391 被称为 5-二甲基烯丙基色氨酸合酶，它填补了吲哚异戊二烯转移酶工具箱中关于异戊二烯化位置的最后一个空白。分别为 L-色氨酸和 DMAPP 确定了

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.317982

文献信息

• Characterisation of 6-DMATS_Mo from Micromonospora olivasterospora leading to identification of the divergence in enantioselectivity, regioselectivity and multiple prenylation of tryptophan prenyltransferases
  作者：Julia Winkelblech、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob01803c

  日期：——

  secondary metabolites including indole derivatives usually demonstrate improved biological and pharmacological activities, which make them promising candidates for drug discovery and development. The transfer reactions of a prenyl moiety from a prenyl donor, e.g. dimethylallyl diphosphate (DMAPP), to an acceptor is catalysed by prenyltransferases. One special group of such enzymes uses DMAPP and tryptophan

  包括吲哚衍生物在内的异戊二烯基次生代谢产物通常表现出改善的生物学和药理活性，这使其成为有希望的药物发现和开发候选者。异戊二烯基转移酶催化异戊二烯基部分从异戊二烯供体例如二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP）到受体的转移反应。其中一类特殊的酶使用DMAPP和色氨酸作为底物，以二甲基烯丙基色氨酸作为反应产物，因此起二甲基烯丙基色氨酸合酶（DMATS）的作用。与来自链霉菌的已知色氨酸异戊二烯基转移酶的序列同源性搜索导致鉴定了微小单孢菌中的假定的异戊二烯基转移酶基因MolI14.36。。表达和生化研究表明，MolI14.36充当色氨酸C 6异戊烯基转移酶（6-DMATS Mo）。对6-DMATS Mo的底物特异性的研究显示出对D-色氨酸的显着高活性，这促使我们进行了对其他DMATS的对映选择性，区域选择性和多重烯丙基化能力的比较研究，包括FgaPT2、5-DMATS，5-DMATS Sc，色氨酸及其类似物的L-和D-异构体的6-DMATS