Methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-α-D-altropyranoside | 76825-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(1R,3S,4S,7R,8R)-8-acetyloxy-3-methoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl] acetate
• CAS: 76825-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: FGWUGZKDTNZDQL-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,6-anhydro-D-altrose bis[4-(aminothiocarbonyl)phenyl] dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  2,4-脱水-d-altrose和-甘露糖衍生物与4-取代的苯硫醇的转化，以制备具有潜在抗血栓形成活性的化合物

  摘要：

  乙酰化3,4-二-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿托拉糖苷甲基，得到的混合物除含有1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-阿糖基吡喃糖外，还包含2,6-脱水-D-altrose-四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下用4-氰基苯硫醇处理该混合物，得到的混合物含有3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-D-altroses双（4-氰基苯基）二硫缩醛，相应的O-甲基S-芳基单硫代半缩醛非对映异构体和β-硫代吡喃糖苷。3,4-二-O-乙酰基-2,6-甲基脱水-D-甘露吡喃糖苷的乙酰化作用导致2,6-脱水-D-甘露糖四乙酸甲酯的（1R）和（1S）非对映异构体的混合物转化为相应的O-甲基S-芳基单硫半缩醛。1,1,3,4,5-戊-O-乙酰基-2的处理 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，分别用4-氰基-和4-硝基苯硫醇的6-脱水-醛-D-蔗糖和-D-甘

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00102-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2，6-脱水α-D-金属皂苷和甲基α-D-金属皂苷的其他新衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a063