| 1415401-10-3

• CAS: 1415401-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₈FeO₃S
• 分子量: 382.263
• InChiKey: NGQCZDDIADXGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3,4-bis(4-hydroxyphenyl)furan 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到5,6-bis-(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonic acid (4-ferrocenylbenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  发现基于氧杂双环[2.2.1]庚烯骨架的具有二茂铁基实体的新型SERM，并评估其在乳腺癌细胞中的抗增殖作用†

  摘要：

  我们已经合成了一系列新颖的SERMs，它们基于三维氧杂双环[2.2.1]庚烯核心骨架，带有二茂铁基单元。这些化合物表现出高的受体结合亲和力以及ERα或ERβ选择性。在细胞增殖测定中，我们发现这些配体在ER阳性和ER阴性的乳腺癌细胞中均以微摩尔浓度具有细胞毒性。在进一步检查中，我们发现化合物9b，10h和11b的抗增殖作用在MCF-7细胞系上的抗雌激素作用并非来自抗雌激素作用，而是通过细胞毒性途径进行的。还通过分子建模研究了这些配体独特活性的可能机制。这些新的配体可以充当开发新型抗乳腺癌药物的支架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26226f
• 作为产物：
  描述：

  4-(ferrocenylmethyl)phenol 、 2-氯乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现基于氧杂双环[2.2.1]庚烯骨架的具有二茂铁基实体的新型SERM，并评估其在乳腺癌细胞中的抗增殖作用†

  摘要：

  我们已经合成了一系列新颖的SERMs，它们基于三维氧杂双环[2.2.1]庚烯核心骨架，带有二茂铁基单元。这些化合物表现出高的受体结合亲和力以及ERα或ERβ选择性。在细胞增殖测定中，我们发现这些配体在ER阳性和ER阴性的乳腺癌细胞中均以微摩尔浓度具有细胞毒性。在进一步检查中，我们发现化合物9b，10h和11b的抗增殖作用在MCF-7细胞系上的抗雌激素作用并非来自抗雌激素作用，而是通过细胞毒性途径进行的。还通过分子建模研究了这些配体独特活性的可能机制。这些新的配体可以充当开发新型抗乳腺癌药物的支架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26226f

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel hybrid ferrocenyl compounds based on a bicyclic core skeleton for breast cancer therapy
  作者：Changhao Li、Chu Tang、Zhiye Hu、Chenxi Zhao、Chenlu Li、Silong Zhang、Chune Dong、Hai-Bing Zhou、Jian Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.019

  日期：2016.7

  leading to novel hybrid ferrocenyl complexes (FcOBHS–HDACis) for breast cancer therapy. It is worth to note that these ferrocenyl conjugates could not only potently inhibit HDACs and the proliferation of ERα positive (ER(+)) breast cancer cells (MCF-7), but also show significant antiproliferative effect on ER(−) breast cancer cells (MDA-MB-231). Thus, the FcOBHS–HDACi conjugates represent a novel approach

  乳腺癌是全世界女性中最常见的癌症，并且发病率逐年增加。尽管当前的选择性雌激素受体调节剂（SERM）在激素反应性乳腺癌的治疗中具有明显的优势，但它们对ER（-）无效。在这项研究中，我们描述了一系列结合了二茂铁基的双作用雌激素受体（ER）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的设计和合成，从而导致了乳腺癌的新型杂二茂铁复合物（FcOBHS–HDACis）治疗。值得注意的是，这些二茂铁基偶联物不仅可以有效抑制HDAC和ERα阳性（ER（+））乳腺癌细胞（MCF-7）的增殖，而且还对ER（-）乳腺癌细胞显示出显着的抗增殖作用（MDA-MB-231）。因此，