3(S)-<1(R)-hydroxyethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one | 99827-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3(S)-<1(R)-hydroxyethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: 3(S)-(1(R)-hydroxyethyl)-4(R)-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]-1-[1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl]azetidin-2-one
• CAS: 99827-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 427.475
• InChiKey: IQULREMRJCNJOG-DJCROIMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-<1(R)-hydroxyethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3(S)-<1(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4(S)-<(phenylthio)ethynyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6α-bromo-penicillanate-1 1-dioxide 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3(S)-<1(R)-hydroxyethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a025