(5R*)-<7,7-D2>-dispiro<3.0.4.2>undecane-6-one | 160246-20-8

• 英文名称: (5R*)-<7,7-D2>-dispiro<3.0.4.2>undecane-6-one
• 英文别名: 7,7-dideuteriodispiro[3.0.45.24]undecan-6-one
• CAS: 160246-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 166.232
• InChiKey: YDFHUPWBDNRQFN-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*)-<7,7-D2>-dispiro<3.0.4.2>undecane-6-one 、 甲基锂 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10867-10878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dispiro[3.0.45.24]undecan-6-one 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fitjer Lutz, Kanschik Andreas, Majewski Marita, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10867-10878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and rearrangement of dispiro[3.1.3.2]-, dispiro[3.0.3.3]- and dispiro[3.0.4.2]undecanes- new entries to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Andrew Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85699-4

  日期：1994.1

  The dispiroketones 4–6 have been synthesized and rearranged by treatment with acids yielding the bicyclic enone 36 under kinetic control and the [3.3.3]propellane 37 under thermodynamic control. The corresponding alcohols 10–12 all yield the [3.3.3]propellane 41. The rearrangement of [7,7-D2]-12 to [8,8-D2]-41 proceeds stereospecifically and points to dispirane 42 as potential precursor of (6±)-modhephene

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。
• Towards a synthesis of (±)modhephene via cascade rearrangement: Synthesis and rearrangement of dispiro[3.0.4.2]undecanes to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80271-3

  日期：1988.1

  The dispiro [3.0.4.2] undecanes 2 and 6 undergo cascade rearrangements yielding the [3.3.3]propellanes 3 and 7, respectively. The rearrangement of 6 proceeds regiospecifically and renders 9 a promising candidate for a direct conversion to (±)modhephene 10.

  双螺[3.0.4.2]十一烷2和6经历级联重排，分别产生[3.3.3]丙炔3和7。6的重排以区域特异性进行，并且9成为直接转化为（±）苯二酚10的有希望的候选者。
• FITJER, LUTZ;MAJEWSKI, MARITA;KANSCHIK, ANDREAS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1263-1264
  作者：FITJER, LUTZ、MAJEWSKI, MARITA、KANSCHIK, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——