(E)-6,6,6-Trifluoro-4-iodo-hex-4-en-1-ol | 125081-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6,6,6-Trifluoro-4-iodo-hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6,6,6-trifluoro-4-iodohex-4-en-1-ol
• CAS: 125081-31-4
• 化学式: C₆H₈F₃IO
• 分子量: 280.029
• InChiKey: DJMWTXDVNMZFHA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 4-戊炔-1-醇 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(E)-6,6,6-Trifluoro-4-iodo-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的全氟烷基碘向乙炔的立体选择性自由基加成

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷的存在下，用全氟烷基碘处理带有各种取代基的末端或内部乙炔，可以以良好或极好的收率得到相应的全氟烯烃。还描述了将全氟烷基碘化物加到烯烃中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99190-1

文献信息

• Stereoselective cobalt-catalyzed halofluoroalkylation of alkynes
  作者：Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7sc04916a

  日期：——

  Stereoselective additions of highly functionalized reagents to available unsaturated hydrocarbons are an attractive synthetic tool due to their high atom economy, modularity, and rapid generation of complexity. We report efficient cobalt-catalyzed (E)-halofluoroalkylations of alkynes/alkenes that enable the construction of densely functionalized, stereodefined fluorinated hydrocarbons. The mild conditions

  将高度功能化的试剂立体选择性添加到可用的不饱和烃中是一种有吸引力的合成工具，因为它们具有高原子经济性、模块化和快速产生复杂性。我们报道了炔烃/烯烃的高效钴催化 （E）-卤氟烷基化反应，能够构建致密官能化、定型的氟化烃。温和的条件（2 mol% 货号，20 °C，丙酮/水，3 小时）可耐受各种官能团，即卤化物、醇、醛、腈、酯和杂芳烃。该反应是高度立体选择性钴催化的卤代氟烷基化的第一个例子。与相关的钴催化还原偶联和 Heck 型反应不同，它通过涉及末端卤素原子转移的自由基链机制运行，从而消除了对化学计量牺牲还原剂的需求。
• TAKEYAMA, YOSHIHIRO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3159-3162
  作者：TAKEYAMA, YOSHIHIRO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——