3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a-methyl-5-oxo-1(2H)-quinoline | 66999-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a-methyl-5-oxo-1(2H)-quinoline
• 英文别名: 4a-methyl-octahydro-quinolin-5-one；4a-Methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroquinolin-5-one
• CAS: 66999-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: NPFNQITVNITVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a-methyl-5-oxo-1(2H)-quinoline 在 palladium on activated charcoal 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 (1aS,3aR,7aR,7bR)-1a,7a-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,7b-octahydrooxireno[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  八氢喹啉-N-氧化物的合成：旨在诱导控制类萜样级联环化反应的催化抗体的半抗原

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成途径，可以合成顺式和反式外消旋4 a，6-二甲基八氢喹啉-N-氧化物。这些物种被用作半抗原，以引发能够控制线性准三异戊二烯酸底物形成相应双环烃的催化抗体。取决于温度的NMR研究表明，顺式融合的化合物存在两种构象态。Hapten 20b引发了一种抗体，该抗体可有效催化串联阳离子环化反应，从而导致桥甲基化十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00715-1