{2-(11-allyloxy-7-hydroxymethyl-2,2,12-trimethyl-4,5,7,10-tetrahydro-1,3,15,17-tetraoxa-6-aza-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl)-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-benzyl]-2-cyano-ethyl}-carbamic acid allyl ester | 854022-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: {2-(11-allyloxy-7-hydroxymethyl-2,2,12-trimethyl-4,5,7,10-tetrahydro-1,3,15,17-tetraoxa-6-aza-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl)-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-benzyl]-2-cyano-ethyl}-carbamic acid allyl ester
• CAS: 854022-31-4
• 化学式: C₄₁H₅₇N₃O₁₀Si
• 分子量: 780.003
• InChiKey: ZKCFLSMKIRVMFF-UARUZCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  150.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-(11-allyloxy-7-hydroxymethyl-2,2,12-trimethyl-4,5,7,10-tetrahydro-1,3,15,17-tetraoxa-6-aza-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl)-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-benzyl]-2-cyano-ethyl}-carbamic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 prop-2-enyl (1R,13R,15R,16S)-15-cyano-20-hydroxy-21-methoxy-6,22-dimethyl-5-prop-2-enoxy-13-[[(2R)-3-sulfanyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]oxymethyl]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4,6,11,18,20,22-heptaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究

  摘要：

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲

  DOI：

  10.1021/jo050408k
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[(2S)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 {2-(11-allyloxy-7-hydroxymethyl-2,2,12-trimethyl-4,5,7,10-tetrahydro-1,3,15,17-tetraoxa-6-aza-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl)-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-benzyl]-2-cyano-ethyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究

  摘要：

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲

  DOI：

  10.1021/jo050408k