ent-kaurene-16-en-3-one | 20460-65-5

• 英文名称: ent-kaurene-16-en-3-one
• 英文别名: 3-oxo-(-)-kaur-16-en；ent-16-Kauren-3-on；(1S,4S,9S,10R,13R)-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-6-one
• CAS: 20460-65-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: DXBYXEPNCYWKNR-AOHSKODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kaurene-16-en-3-one 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 abbeokutone
  参考文献：
  名称：

  四环二萜类化合物-XV的化学：Abbeokutone的完整结构

  摘要：

  通过形成含有发色团OCC（Br）CH.C的溴化α-β-不饱和酮，使abbeokutone的羰基位于环A上，并通过形成含有CH基团的癸二酸而将其定位在3位上。2 C。（CH 3）。通过从3α-羟基-和3-氧代-（-）-kaur-16-烯的形成证实了16α-羟基立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93135-7
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β-hydroxykaur-16-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 ent-kaurene-16-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of 17-Norkauran-16-one, ent-17-Norkauran-16-one, and 17-Norphyllocladan-16-one by Aspergillusniger

  摘要：

  17-诺库兰-16-酮（3b）和ent-17-诺库兰-16-酮（2b）经Aspergillusniger孵育后分别生成相关的C-3赤道醇3c和2c，而17-诺菲洛克拉丹-16-酮（4b）生成3β-醇4c和相应的3-酮4g。所有这些产物的产率都很低。二酮4g与来自卡利蒂尔萜酮的相应化合物相同，从而确认卡利蒂尔萜酮应该被确定为8而不是7。

  DOI：

  10.1139/v75-164

文献信息

• ent-3β-hydroxykaur-16-ene and ent-17-hydroxykaur-15-ene in paclobutrazol-treated wheat se0edlings
  作者：Stephen J. Crroker、Paul Gaskin、Michael H. Beale、John R. Lenton

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00912-d

  日期：1995.5