l-8-phenylmenthyl endo-5-methyl-4,6-dioxo-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-7-carboxylate | 124595-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-8-phenylmenthyl endo-5-methyl-4,6-dioxo-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-7-carboxylate
• 英文别名: l-8-phenylmenthyl endo-5-methyl-4,6-dioxo-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-7-carboxylate；l-8-phenylmenthyl endo- and exo-5-methyl-4,6-dioxo-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-7-carboxylate；l-8-phenylmenthyl endo- and exo-5-methyl-4,6-dioxo-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-ene-7-carboxylate
• CAS: 124595-65-9；124648-99-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: FDRWEJNPGVJEPV-LAEWTRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 l-8-phenylmenthyl 2,4-dioxo-3-methyl-1,3-oxazine-5-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到l-8-phenylmenthyl endo-5-methyl-4,6-dioxo-3-oxa-5-azatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and their related compounds. XII. Menthyl 2,4-dioxo-1,3-oxazine-5-carboxylates: New dienophiles for the asymmetric Diels-Alder reaction directed towards synthesis of carbocyclic C-nucleosides.

  摘要：

  通过热反应将4-氧代-1, 3-二噁烯-5-羧酸酯与异氰酸酯制得的2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯，在适当的路易斯酸催化剂存在或缺失的情况下，发现能够在较温和的条件下与环戊二烯反应。因此，甲基3取代的2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯与环戊二烯的反应，无论是在室温下还是在-15°C下存在催化量的四氯化钛的情况下，几乎定量地生成相应的加成物。5-苯基衍生物经过还原逆向醛缩反应（RRA反应）转化为一个碳环C-核苷前体，这一步骤是关键。当将这种以四氯化钛催化的达尔斯-阿尔德反应应用于1-8-苯基薄荷基2, 4-二氧代-1, 3-恶嗪-5-羧酸酯时，获得了相应的加成物，显示出较高的立体异构体过量（主要内端加成物为95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.933