3-chloro-5,7-dimethyl-BODIPY | 1187744-62-2

• 英文名称: 3-chloro-5,7-dimethyl-BODIPY
• 英文别名: 3-chloro-4,4-difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；3-chloro-5,7-dimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1187744-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BClF₂N₂
• 分子量: 254.475
• InChiKey: DYPZSHRZYMCSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,7-dimethyl-BODIPY 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于BODIPY的光敏剂，具有pH活性单线态氧的产生，用于溶酶体的光动力治疗。

  摘要：

  已经开发了用于光动力疗法（PDT）的新型光敏剂BDPI-溶血素。在EtOH中，光敏剂BDPI-lyso显示出高的单线态氧量子产率（ΦΔ= 0.95）和低的荧光量子产率（ΦF= 0.05）。在酸性溶液（pH = 5，ΦΔ= 0.51）和中性溶液（pH = 7，ΦΔ= 0.38）中发现了不同的单重态氧量子产率。BDPI-lyso及其质子化产物BDPI-lysoH +的DFT和TD-DFT计算表明，S1 / T3过渡是系统间交叉（ISC）增强的原因，它将促进单线态氧的产生。通过MTT测定，AO / EB双重染色和细胞图像证实了对肝癌细胞Bel-7402的可忽略的黑暗细胞毒性。暴露于低剂量的光照下，细胞质膜的破坏和计算出的0.4μM的最大半数抑制浓度（IC50）显示了光敏剂BDPI-lyso的高光毒性。光诱导的细胞内ROS的产生被证实是BDPI-溶血素的PDT机理。LysoTracker Gree

  DOI：

  10.1039/c9ob01242g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloro-5,7-dimethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  合成烯基取代的BODIPYs时出乎意料的偶联-还原串联反应†

  摘要：

  我们报告了意外的偶联-还原串联反应，这是一种从氯化-BODIPY和炔烃中合成烯基取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的常规有效反应罐。这种独特的合成方法结合了Sonogashira偶联反应和还原反应，而无需添加其他试剂，与传统的Knoevenagel反应和Heck偶联反应方法相比，具有更高的收率，更大的底物范围和更快的反应速率。

  DOI：

  10.1039/c9cc07730h

文献信息

• The internal heavy-atom effect on 3-phenylselanyl and 3-phenyltellanyl BODIPY derivatives studied by transient absorption spectroscopy
  作者：Jamaludin Al Anshori、Tomáš Slanina、Eduardo Palao、Petr Klán

  DOI：10.1039/c5pp00366k

  日期：2016.2

  containing analogues as well as an unsubstituted BODIPY derivative. The fluorescence quantum yields were found to decrease, whereas the intersystem crossing quantum yields (PhiISC), determined by transient spectroscopy, increased in the order of the H --> Cl --> Se/I --> Te substitution. The maximum PhiISC, found for the 3-phenyltellanyl derivative, was 59%. The results are interpreted in terms of the internal

  合成了三种单取代的3-苯基硒基和3-苯基tellanyl BODIPY衍生物，并对它们的光谱性质进行了表征，并与含有类似物以及未取代的BODIPY衍生物的碘和氯原子的光谱性质进行了比较。发现荧光量子产率降低，而通过瞬态光谱法测定的系统间交叉量子产率（PhiISC）按H-> Cl-> Se / I-> Te取代的顺序增加。对于3-苯基碲烷基衍生物，发现最大的PhiISC为59％。根据取代基的内部重原子效应来解释结果。
• BODIPYs revealing lipid droplets as valuable targets for photodynamic theragnosis
  作者：Andrea Tabero、Fernando García-Garrido、Alejandro Prieto-Castañeda、Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada García-Moreno、Angeles Villanueva、Santiago de la Moya、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c9cc09397d

  日期：——

  Endowing BODIPY PDT agents with the ability to probe lipid droplets is demonstrated to boost their phototoxicity, allowing the efficient use of highly fluorescent dyes (poor ROS sensitizers) as phototoxic agents. Conversely, this fact opens the way to the development of highly bright ROS photosensitizers for performing photodynamic theragnosis (fluorescence bioimaging and photodynamic therapy) from a

  BODIPY PDT试剂具有探测脂质滴的能力，可以增强其光毒性，从而可以有效地使用高荧光染料（不良ROS敏化剂）作为光毒性试剂。相反，这一事实为开发高亮度ROS光敏剂开辟了道路，该光敏剂可通过一种简单的试剂即可进行光动力疗法（荧光生物成像和光动力疗法）。另一方面，一些报道的染料在不同条件下探测不同细胞系中脂质滴的显着能力揭示了它们作为特权探针的应用，以促进通过荧光显微镜研究有趣的脂质滴。
• 2- and 3-Monohalogenated BODIPY Dyes and Their Functionalized Analogues: Synthesis and Spectroscopy
  作者：Volker Leen、Tom Leemans、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201100324

  日期：2011.8

  Starting from appropriately halogenated acylpyrroles, a wide range of reactive 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) derivatives can be obtained. The fluorescent dyes display excellent reactivity in nucleophilic aromatic substitution, transition-metal-catalyzed cross-coupling and copper-catalyzed cycloaddition to azides (click chemistry). The spectral properties of the starting and final

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• σ-Pt-BODIPY Complexes with Platinum Attachment to Carbon Atoms C2 or C3: Spectroscopic, Structural, and (Spectro)Electrochemical Studies and Photocatalysis
  作者：Peter Irmler、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00806

  日期：2018.1.22

  formula trans-Pt(bodipy)I(PEt3)2, where differently substituted bodipy dyes attach to the coordination center via a direct Pt–C σ-bond to the pyrrolic carbon atom C2 or C3. We also report an isolable intermediate of the oxidative addition step where the bodipy is η2-bonded to the cis-Pt(0)(PEt3)2 moiety. Comparison between the new complexes, meso-platinated analogue 8-Pt, and the parent dyes reveals that

  在这项工作中，我们讨论了五个具有通式反式-Pt（bodipy）I（PEt 3）2的新配合物，其中不同取代的bodipy染料通过直接Pt-Cσ-键与吡咯碳原子C2结合到配位中心。或C3。其中BODIPY是η我们还报告可分离的中间氧化加成步骤的2键合的所述顺式-Pt（0）（PET 3）2部分。新的配合物，内消旋的类似物8-Pt和母体染料之间的比较表明，铂的附着位置会影响光谱，光物理，电化学和电子性质。与之相反8-Pt的吸收带和发射带相对于母体染料发生红移。2-Platinated Bodipy染料2-Pt-6H，2-Pt-6I，2-Pt-Mes-6I和2-Pt-6Et表现出双重荧光和NIR磷光发射，量子产率低，而3-Pt仅发射通过荧光（Φ FL = 52.7％）。该络合物是光化学1 O 2的适度有效敏化剂。生产，但优于亚甲基蓝。如循环伏安法所示，它们还经历一种可逆的单电子还原和氧化。相对于母体染料，半波电势被阴极移动340–510