methyl (S)-3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)butyrate | 133663-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)butyrate
• 英文别名: methyl 4-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 133663-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UOYTYNJZLJDFNW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)butyrate 在 copper acetylacetonate 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1S,4RS,5S,6R)-6-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2S-hydroxy-4-cyclopentene-1S-acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (S)-3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230

文献信息

• NISHIDA, MAYUMI;ISEKI, KATSUHIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU;IKEGAMI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3230-3237
  作者：NISHIDA, MAYUMI、ISEKI, KATSUHIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——