4'-Propionyl-p-toluolsulfonanilid | 5317-96-4

• 英文名称: 4'-Propionyl-p-toluolsulfonanilid
• 英文别名: 4-Methyl-N-[4-(1-oxopropyl)phenyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-(4-propanoylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 5317-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: IESRKCWBLFSCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Propionyl-p-toluolsulfonanilid 在 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{4-[2-(Benzyl-methyl-amino)-propionyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰苯胺。I.单烷基和芳基磺酰胺基苯乙醇胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a023

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。