5-carboxy-3-(pyridin-1-ium-2-yl)-6-(pyridin-2-yl)pyrazine-2-carboxylate | 1419605-59-6

• 英文名称: 5-carboxy-3-(pyridin-1-ium-2-yl)-6-(pyridin-2-yl)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 3,6-dipyridin-2-ylpyrazine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 1419605-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 322.28
• InChiKey: MIBXJKARHWWQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,6-bis(pyridin-2-yl)pyrazine-2,5-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-carboxy-3-(pyridin-1-ium-2-yl)-6-(pyridin-2-yl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（吡啶-2-基）吡嗪-2,5-二羧酸的内盐两性离子，二盐酸盐二水合物和二甲亚砜二溶剂化物

  摘要：

  在3,6-双（吡啶-2-基）吡嗪-2,5-二羧酸的内盐两性离子中，（I）即5-羧基-3-（吡啶基1-ium-2-基） -6-（吡啶-2-基）吡嗪-2-羧酸盐，[C 16 H 10 N 4 O 4，（I a）]，吡嗪环具有扭曲皿构型。相对的吡啶环和吡啶鎓环几乎彼此垂直，二面角为80.24（18）°，并且相对于吡嗪平均平面分别倾斜36.83（17）和43.74（17）°。羧基和羧酸根分别相对于吡嗪环的平均平面倾斜43.60（17）°和45.46（17）°。在晶体结构中，分子通过N-H ... O和O-H ... O氢键导致形成沿[010]方向传播的双链。在用1 M HCl水溶液处理（I a）时 ，二质子化的二水合物形成二水合2,2'-（3,6-二羧基吡嗪-2-5-二基）双（吡啶-1-鎓）二氯化物二水合物[C 16 H 12 N 4 ø 4 2+ ·2CL - ·2H 2 O，（I b）]，得到

  DOI：

  10.1107/s0108270112039534