ethyl (3R,4S)-3-(4-bromobenzoyl)-2-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate | 115665-34-4

• 英文名称: ethyl (3R,4S)-3-(4-bromobenzoyl)-2-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 115665-34-4
• 化学式: C₂₆H₂₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 586.28
• InChiKey: IXSVJIPZKVDQKB-ISKFKSNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  665.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 (4-bromophenyl)-(2-ethoxy-2-oxoethylidyne)azaniumylazanide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到ethyl (3R,4S)-3-(4-bromobenzoyl)-2-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮三亚胺与α，β-不饱和酮的环加成产物的结构

  摘要：

  C-乙氧基羰基N-芳基nitrilimines的环加成和它们的C-乙酰类似物4到α，β-不饱和的酮，得到主要的5-酰基-4-芳基-2-吡唑啉衍生物和分别。所述cycloadducts的结构和通过光谱（支持的13 C NMR，1 H NMR和IR）和分析数据。Tewari和Parihar关于这些反应的区域化学的结论无法维持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86739-9

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectroscopy and the structures of the regioisomeric products of the cycloaddition of C-ethoxycarbonyl-N-arylnitrilimines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ahmad S. Shawali、Saleh T. Ezmirly、Ahmad M. Bukhari

  DOI：10.1016/0584-8539(92)80127-i

  日期：1992.8

  H-1 NMR chemical shifts were used to assign the structures of the regioisomeric products obtained from the reactions of C-ethoxycarbonyl-N-arylnitrilimines 2A-E to alpha,beta-unsaturated ketones 3a-j. The assignments were based on the large observed difference between chemical shifts of the H-4 and H-5 of the 2-pyrazoline ring residue. Values of 1.29 +/- 0.06 and 0.34 +/- 0.03 ppm were found for DELTA-delta-4,5 for the 5-aroyl- and 4-aroyl-2-pyrazoline regioisomers 4 and 5, respectively. The regioselectivity in the studied cycloaddition reactions is interpreted in terms of FMO method.
• EZMIRLY, SALEH T.;SHAWALI, AHMAD S., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1743-1750
  作者：EZMIRLY, SALEH T.、SHAWALI, AHMAD S.

  DOI：——

  日期：——