5-[1-[4-(2-Pyridin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione | 136401-71-3

• 英文名称: 5-[1-[4-(2-Pyridin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-(2-pyridin-4-ylethoxy)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 136401-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: CJHRHCTUNFYLEH-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Pyridin-4-yl-ethoxy)-benzonitrile 在 哌啶 、 甲酸 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[1-[4-(2-Pyridin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1440