4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)butan-2-one | 69957-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-Benzolsulfonyl-4-phenyl-butanon-(2)；3-(Benzenesulfonyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 69957-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: DAQAPDVVJGJWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 1,3-dimethyl-2-(2-naphthox-1-yl)-benzimidazolium 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  利用催化苯并咪唑烷氧化甜菜碱和化学计量的氢化供体试剂进行可见光促进的脱磺酰反应的方案。

  摘要：

  开发了一种前所未有的光催化系统，该系统由苯并咪唑芳基氧化物甜菜碱（BI + -ArO-）和化学计量的氢化物还原剂组成，用于进行N-磺酰基-吲哚，-酰胺和-胺以及α-磺酰基酮的脱磺酰反应。进行吸收光谱和循环伏安图的测量以及密度泛函理论（DFT）计算以获取机械信息。在催化体系中，通过相应甜菜碱BI + -ArO-的氢化还原就地生成的可见光活化的苯并咪唑啉芳基氧化物（BIH-ArO-）将电子和氢原子同时提供给了底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00038
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NANJO K.; SEKIYA M., CHEM. AND. PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 198-203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• A Titanium‐Catalyzed Reductive α‐Desulfonylation
  作者：Christoph Kern、Jan Selau、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.202005400

  日期：2021.4.7

  building blocks from α‐sulfonyl nitriles, circumventing traditional base‐mediated α‐alkylation conditions and strong single electron donors. The reaction tolerates numerous functional groups including free alcohols, esters, amides, and it can be applied also to the α‐desulfonylation of ketones. In addition, a one‐pot desulfonylative alkylation is demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicate a catalyst‐dependent

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。
• DESULFONYLATION OF β-KETO SULFONES WITH THE HANTZSCH ESTER, AN NAD(P)H MODEL
  作者：Kaoru Nakamura、Masayuki Fujii、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1986.87

  日期：1986.1.5

  Carbon–sulfur bonds in β-keto sulfones were reduced smoothly to carbon–hydrogen bonds with the Hantzsch ester, a model of NAD(P)H.

  β-酮砜中的碳 - 硫键与 Hantzsch 酯（NAD（P）H 的模型）平滑地还原为碳 - 氢键。
• A new 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from β-keto phenylsulphones Via their tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00593-5

  日期：1996.8

  Reaction of β-keto phenylsulphone tosylhydrazones 2 with 2 eq. of DBU, at r.t. in dichloromethane, affords α,β-unsaturated ketone tosylhydrazones 4, via the tosylazoalkenes 3 obtained by 1,4-elimination of benzenesulfinic acid.

  β-酮基苯基砜甲苯磺酰2 2与2eq。DBU的，在二氯甲烷中室温下，得到α，β不饱和酮的甲苯磺酰腙4，经由该tosylazoalkenes 3由苯亚磺酸的1,4-消除获得。
• Red Light-Based Dual Photoredox Strategy Resembling the Z-Scheme of Natural Photosynthesis
  作者：Felix Glaser、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/jacsau.2c00265

  日期：2022.6.27

  typically relies on the use of single chromophores, whereas strategies, in which two different light absorbers are combined, are rare. In photosystems I and II of green plants, the two separate chromophores P680 and P700 both absorb light independently of one another, and then their excitation energy is combined in the so-called Z-scheme, to drive an overall reaction that is thermodynamically very demanding

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂