di[bis(2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester)(μ-chloro)iridium(III)] | 945850-65-7

• 英文名称: di[bis(2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester)(μ-chloro)iridium(III)]
• 英文别名: [Ir₂(2-phenylcinchoninic acid methyl ester)₄Cl₂]；[(methyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate)₂IrCl]₂；{(methyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate)₂IrCl}₂；[Ir2(methyl 2-phenyl-4-quinolinecarboxylate)4Cl2]；{(N^C–COOMe)₂IrCl}₂；[Ir₂(pqe)₄Cl₂]
• CAS: 945850-65-7
• 化学式: C₆₈H₄₈Cl₂Ir₂N₄O₈
• 分子量: 1504.5
• InChiKey: NPXJDJBFTDLHSW-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟甲基)吡啶-2-羧酸 、 di[bis(2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester)(μ-chloro)iridium(III)] 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调整铱 (III) 光敏剂的细胞器特异性和细胞毒性以增强光治疗应用

  摘要：

  具有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）单元的发光环金属铱（ III ）络合物被设计为有效的治疗诊断剂，即使在缺氧条件下也表现出可调节的细胞器靶向特性、最小的暗细胞毒性和显着的光细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d1cc04982h
• 作为产物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di[bis(2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester)(μ-chloro)iridium(III)]
  参考文献：
  名称：

  发光的有机染料，包含基于这种环金属化和二亚胺配体的菲咯[9,10-D]咪唑核和[Ir（N ^ C）（N ^ N）] +络合物。

  摘要：

  基于菲并咪唑芳族体系的二亚胺（N ^ N）和环金属化（N ^ C）配体家族：2-吡啶基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（N ^ N）；制备2-R-1-苯基-1H-菲并[9，10-d]咪唑，R ＝苯基（N ^ C4），3-碘苯基（N ^ C5）和4-硝基苯基（N ^ C6）。发现N ^ C4和N ^ C5表现出这种芳香体系典型的π-π*荧光，而N ^ C6的供体-受体结构导致强烈的发射溶剂变色和酸致变色，表明该化合物的电荷转移特性观察到荧光。六个铱（iii）配合物（1-6）[Ir（N ^ C＃）2（N ^ N）] +，其中＃= 1-6，N ^ C1 = 2-苯基吡啶，N ^ C2 = 2-（苯并还合成并表征了[b]噻吩-2-基）吡啶和N ^ C3 ＝ 2-苯基喹啉-4-羧酸甲酯。所得配合物在脱气溶液中显示出中等至明亮的磷光，量子产率高达46％。详细研究了1-6的光物理特性。DFT和TD DF

  DOI：

  10.1039/d0dt00568a

文献信息

• Phosphorescent biscyclometallated iridium(<scp>iii</scp>) ethylenediamine complexes functionalised with polar ester or carboxylate groups as bioimaging and visualisation reagents
  作者：Tommy Siu-Ming Tang、Kam-Keung Leung、Man-Wai Louie、Hua-Wei Liu、Shuk Han Cheng、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1039/c4dt02890b

  日期：——

  We report the synthesis, characterisation and photophysical properties of new phosphorescent biscyclometallated iridium(III) ethylenediamine (en) complexes functionalised with polar ester or carboxylate groups [Ir(N^C)2(en)]n(X) (n = +1, X = Cl−, HN^C = methyl 4-(2-pyridyl)benzoate Hppy-COOMe (1a), methyl 2-phenyl-4-quinolinecarboxylate Hpq-COOMe (2a); n = −1, X = Li+, HN^C = 4-(2-pyridyl)benzoate

  我们报告合成，表征和光物理性质的新型磷光双环金属化铱（III）乙二胺（en）配合物与极性酯或羧酸酯基团[Ir（N ^ C）2（en）] n（X）（n = +1 ，X =氯-，HN ^ C = 4-（2-吡啶基）苯甲酸甲酯Hppy-COOMe（1A），甲基2-苯基-4-喹啉羧酸乙酯HPQ-COOMe（2A）; ñ = -1，X =栗+，HN ^ C = 4-（2-吡啶基）苯甲酸甲酯Hppy-COO - （1B），2-苯基-4-喹啉羧酸乙酯HPQ-COO - （2B））。在水溶液中，羧酸盐配合物1b和2b在质子化时显示出发射猝灭（分别约为7倍和74倍）和寿命缩短，其p K a值分别确定为5.13和3.46。pq配合物2a和2b在与牛血清白蛋白（BSA）发生非特异性结合后，其发射最大值出现了变色变化，并且发射强度显着增加（分别约为84倍和15倍）。电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）和激光扫描共
• Red‐to‐NIR Iridium(III) Emitters: Synthesis, Photophysical and Computational Study, the Effects of Cyclometallating and β‐Diketonate Ligands
  作者：Kirill M. Kuznetsov、Ilya S. Kritchenkov、Julia R. Shakirova、Vladislav V. Gurzhiy、Vladimir V. Pavlovskiy、Vitaly V. Porsev、Viktor V. Sokolov、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1002/ejic.202100189

  日期：2021.6.14

  2-phenylpyridine ( 1) and 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine ( 2) ligands give non-emissive complexes, whereas those with methyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate ( 3) and 6-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenanthridine) ( 4) are luminescent, but display different character of electronic transitions responsible for absorption and emission. Complexes with the 3 ligand luminesce from 3LC excited state and do not change

  在这项工作中，合成了九种新型杂配型 Ir(III) 配合物，其通式为 [Ir( # ) 2 ( # )]，包含四种不同的环金属化配体和四种 β-二酮配体，并对其进行了充分表征。其中六个在深红色和 NIR 区域显示磷光，其中一个 NIR 发射器在脱气溶液中的量子产率达到 24.6%。原金属化配体性质的变化导致光物理行为的巨大变化：含有 2-苯基吡啶 ( 1 ) 和 2-(苯并[b] 噻吩-2-基) 吡啶 ( 2 ) 配体的化合物产生非发射配合物，而2-苯基喹啉-4-羧酸甲酯（ 3) 和 6-(benzo[b] thiophen-2-yl)phenanthridine) ( 4 ) 是发光的，但显示负责吸收和发射的电子跃迁的不同特征。具有 3 个配体的配合物从3 个LC 激发态发光，并且不会因 β-二酮酸盐性质的变化而改变其发射特性。相反，基于 4环金属化配体的化合物从激发态发射，具有3 MLCT
• Bioorthogonal control of the phosphorescence and singlet oxygen photosensitisation properties of iridium(<scp>iii</scp>) tetrazine complexes
  作者：Peter Kam-Keung Leung、Lawrence Cho-Cheung Lee、Herman Ho-Yin Yeung、Kai-Wa Io、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1039/d1cc00545f

  日期：——

  In this work, we demonstrate bioorthogonal control of the phosphorescence and singlet oxygen photosensitisation properties of new iridium(III) tetrazine complexes by different reaction partners; the system was exploited for organelle-specific staining and modulated photocytotoxic activity applications.

  在这项工作中，我们证明了新的铱（III）四嗪配合物的磷光和单线态氧光敏特性的生物正交控制是通过不同的反应伙伴进行的；该系统被用于细胞器特异性染色和调节光细胞毒性活性的应用。
• Cyclometalated Iridium(III) Bipyridyl-Phenylenediamine Complexes with Multicolor Phosphorescence: Synthesis, Electrochemistry, Photophysics, and Intracellular Nitric Oxide Sensing
  作者：Wendell Ho-Tin Law、Kam-Keung Leung、Lawrence Cho-Cheung Lee、Che-Shan Poon、Hua-Wei Liu、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1002/cmdc.201400040

  日期：2014.6

  photoexcitation, the diamine complexes exhibited fairly weak green to red phosphorescence under ambient conditions whereas the triazole derivatives emitted strongly. The photophysical properties of complexes 2 a and 2 b have been studied in more detail. Upon protonation, the diamine complex 2 a displayed increased emission intensity, but the emission properties of its triazole counterpart complex 2 b were independent

  我们提出了一类新型的磷光环金属化铱（III）联吡啶基-苯二胺络合物[Ir（N ^ C）2（bpy‐DA）] [PF 6）（bpy‐DA = 4‐（N‐（2‐amino‐5 -甲氧基苯基）氨基甲基）-4'-甲基-2,2'-联吡啶; HN ^ C = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶（Hdfppy）（1 a），2-苯基吡啶（Hppy）（2 a） ，2-苯基喹啉（Hpq）（3 a），2-苯基喹啉酸甲酯（Hpqe）（4 a））及其三唑对应物[Ir（N ^ C）2（bpy-T）]（PF 6）（bpy -T = 4-（（（6-甲氧基苯并三唑-1-基）甲基）-4'-甲基-2,2'-联吡啶; HN ^ C = Hdfppy（1 b），Hppy（2 b），Hpq（3 b），Hpqe（4 b））。在光激发下，二胺配合物在环境条件下显示出相当弱的绿色至红色磷光，而三唑衍生物则强烈发射。复合物的光物理特性2和图2b进
• Water-soluble cyclometalated platinum(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, tuning of the photophysical properties, and <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> phosphorescence lifetime imaging
  作者：Anastasia I. Solomatina、Shih-Hao Su、Maria M. Lukina、Varvara V. Dudenkova、Vladislav I. Shcheslavskiy、Cheng-Ham Wu、Pavel S. Chelushkin、Pi-Tai Chou、Igor O. Koshevoy、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1039/c8ra02742k

  日期：——

  Moreover, all the complexes possess high two-photon absorption cross sections (400–500 GM for Pt complexes, and 600–700 GM for Ir complexes). Despite their negative net charge, all the complexes demonstrate good uptake by HeLa cells and low cytotoxicity within the concentration and time ranges suitable for two-photon phosphorescence lifetime (PLIM) microscopy. The most promising complex, [(ppy)2Ir(sulfo-dppb)]

  本文介绍了含有辅助磺化二膦（双（二苯基膦）苯（dppb），P^P*）配体的环金属化水溶性Pt（II）和Ir（III ）配合物的合成和光物理研究。配合物在激发（延伸至 450 nm）和发射带（最大值范围从ca. 450 到ca.650 nm），以及激发态寿命对分子氧的敏感性（从几乎可以忽略不计到脱气溶液增加 4 倍以上）。此外，所有配合物都具有较高的双光子吸收截面（Pt 配合物为 400-500 GM，Ir 配合物为 600-700 GM）。尽管它们的净电荷为负，但所有复合物在适用于双光子磷光寿命 (PLIM) 显微镜的浓度和时间范围内都表现出良好的 HeLa 细胞吸收和低细胞毒性。最有希望的复合物 [(ppy) 2 Ir(sulfo-dppb)] ( Ir1* ) 在 HeLa 细胞中孵育后相应地在正常和氮气气氛下表现出两倍的寿命变化。此外，它在体内对携带 HeLa 肿瘤的无胸腺裸鼠进行的