(3aR,5R,6S,6aR)-N-[6-(2-bromophenylsulfanyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl]butylamine | 1356036-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-N-[6-(2-bromophenylsulfanyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl]butylamine
• CAS: 1356036-91-3
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₃S
• 分子量: 416.379
• InChiKey: UCOSSEABPWGNPD-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-N-[6-(2-bromophenylsulfanyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl]butylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,3aS,10aR)-9-butyl-2,3-isopropylidenedioxy-2,3,3a,9,10,10a-hexahydro-2H-furo[3,2-c][1,5]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内芳基胺化反应合成手性苯并氧杂（硫杂）zepine 和 Pyridoxazep​​ine 衍生物

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的方法，该方法采用不同的庞大联芳基膦作为配体，用于芳基溴化物和碘化物的分子内胺化。已经使用不同的糖衍生胺通过分子内途径以良好的产率胺化了多种芳基卤化物底物，以得到呋喃苯并氧杂 (thia) zepine 和 pyridoxazep​​ine 衍生物。该方法能够提供具有重要生物学重要性的手性、对映体纯苯并氧杂(硫杂) zepines 和pyridoxazep​​ines。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101174
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-N-[6-(2-bromophenylsulfanyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl]butylamine
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内芳基胺化反应合成手性苯并氧杂（硫杂）zepine 和 Pyridoxazep​​ine 衍生物

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的方法，该方法采用不同的庞大联芳基膦作为配体，用于芳基溴化物和碘化物的分子内胺化。已经使用不同的糖衍生胺通过分子内途径以良好的产率胺化了多种芳基卤化物底物，以得到呋喃苯并氧杂 (thia) zepine 和 pyridoxazep​​ine 衍生物。该方法能够提供具有重要生物学重要性的手性、对映体纯苯并氧杂(硫杂) zepines 和pyridoxazep​​ines。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101174