(2R,5S,SS)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1-triphenylsilyloxynon-3-en-5-ol | 773900-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,SS)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1-triphenylsilyloxynon-3-en-5-ol
• 英文别名: (2R,5S,S_S)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1-triphenylsilyloxynon-3-en-5-ol
• CAS: 773900-55-3
• 化学式: C₃₅H₄₀O₃SSi
• 分子量: 568.852
• InChiKey: MIOCWRPCNZDHFO-CTGRLLAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,SS)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1-triphenylsilyloxynon-3-en-5-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3S,S_S)-(4E)-2,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1-triphenylsilyloxynon-4-ene
  参考文献：
  名称：

  铜盐与乙烯基和炔基环氧亚砜之间亚砜控制的S N 2'置换

  摘要：

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.092
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 (+)-(2R,5S,SS)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)non-3-en-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(2R,5S,SS)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1-triphenylsilyloxynon-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜盐与乙烯基和炔基环氧亚砜之间亚砜控制的S N 2'置换

  摘要：

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.092