trans-(2S,3S)-2-butyl-3-phenylaziridine | 1151538-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-(2S,3S)-2-butyl-3-phenylaziridine
• CAS: 1151538-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: QHIDOGVKEDXMJQ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-(2S,3S)-2-butyl-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到trans-(2S,3S)-2-butyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  平面α-二甲基ulf苄基碳负离子的立体选择性控制。光学纯的反式氮丙啶的合成

  摘要：

  （R）-N-亚磺酰亚胺和（S）-N-亚磺酰亚胺与衍生自（S）-二甲基-[2-（对甲苯亚磺酰基）苯基] ulf盐的叶立德反应，得到反式-2,3-二取代的氮丙啶。当试剂的硫原子处的构型相同时，可以观察到低的非对映选择性的完全反式选择性。否则，当它们的构型不同时，反应会随着面部总非对映选择性和顺/反式而发展。比率介于1 / 4.2和1/9之间。理论计算表明反应主要是通过平面自由碳负离子的演化而进行的。过渡态的相对稳定性预测反式/顺式比与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1021/jo900381b