methyl-3-ethyl-4-η**(5)-ferrocenyl-2-hydroxy-6-(methylthio)benzoate | 1292904-46-1

• 英文名称: methyl-3-ethyl-4-η**(5)-ferrocenyl-2-hydroxy-6-(methylthio)benzoate
• CAS: 1292904-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₂FeO₃S
• 分子量: 410.317
• InChiKey: LMZSULSGTKMRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 TiCl₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到methyl-3-ethyl-4-η**(5)-ferrocenyl-2-hydroxy-6-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于游离的和掩蔽的1,3-二羰基二价阴离子的环缩合反应区域选择性合成功能化二茂铁基苯酚

  摘要：

  高官能化的二茂铁基取代的酚是通过将掩蔽的或游离的二价阴离子与1,3-二亲电子的1-η5-二茂铁基-3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮环合制备的。虽然1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯（被掩盖的二价阴离子）的环化通过初始的1,2-加成进行，但游离的1,3-二羰基二价阴离子的反应通过初始的1,4-加成进行。因此，取决于亲核试剂的类型和所采用的反应条件，两种区域异构的二茂铁基苯酚都可以从一个相同的亲电试剂中获得。报告的反应代表了将正式的[3 + 3]环化应用于有机金属化合物合成的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.01.002

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-(methylthio)phenols by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes and 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Mathias Lubbe、Franziska Bendrath、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.069

  日期：2013.7

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals afforded 3-(methylthio)phenols containing an acyl or ester substituent located at position 2. The cyclization of free 1,3-dicarbonyl dianions with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals resulted in the formation of regioisomeric products containing an acyl group located at position 6.

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。