[(2-ferrocenylvinyl)methyl]ethyl ether | 632340-80-8

• 英文名称: [(2-ferrocenylvinyl)methyl]ethyl ether
• CAS: 632340-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₈FeO
• 分子量: 270.154
• InChiKey: QXXXZYYAMANVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 sodium cyanoborohydride 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到[(2-ferrocenylvinyl)methyl]ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  铬（0）费希尔碳素络合物的新反应模式：前所未有的将碳素配体插入到活性B-H键中

  摘要：

  α，β-不饱和铬（0）配合物与氢化物的反应导致生成不同的产物，具体取决于还原剂和卡宾碳的电子性质。亲电炔基卡宾络合物与NaCNBH 3反应生成化合物，该化合物源自卡宾配体插入BH键中，这一过程在文献中尚无先例。如果卡宾碳的亲电性由于强的供电子基团的存在而降低，则不会发生该反应。然而，烯基卡宾配合物对NaCNBH 3的行为可以解释为：首先将氢化物添加到C-Cr键中，然后通过不同的反应途径形成如此形成的中间体。其中包括1,3-铬的迁移和烷氧化物的挤出，然后进行二聚或氧化。该路线还证明了烯基和炔基烷氧基费歇尔卡宾配合物对其他硼或氢化铝的反应性是合理的。最后，当使用笨重的试剂（例如K-Selectride）时，1,2-氢化物的添加会受到不利影响，并且仅获得衍生自CC多重键还原的产物。

  DOI：

  10.1021/om034010v

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Ferrocenyl‐Substituted Allylamine Derivatives
  作者：Rafika Bouchene、Jean‐Claude Daran、Sofiane Bouacida、Eric Manoury

  DOI：10.1002/ejic.201600860

  日期：2017.1.10

  [(2‐Ferrocenylvinyl)methyl]dimethylamine (2) was obtained in good yields and with perfect regio‐ and stereoselectivity by reaction of dimethylmethylideneammonium salts with vinylferrocene. After methylation of amine 2, [(2‐ferrocenylvinyl)methyl]trimethylammonium iodide (4) was obtained in high yields and used to transfer the ferrocene‐containing allyl group to various amines. By controlling reaction

  [（2-二茂铁基乙烯基）甲基]二甲基胺（2）以高收率和良好的区域选择性和立体选择性通过二甲基亚甲基铵盐与乙烯基二茂铁的反应制得。胺2甲基化后，高产率获得[（2-二茂铁基乙烯基）甲基]三甲基碘化铵（4），用于将含二茂铁的烯丙基转移到各种胺上。通过控制反应条件，可以获得各种线性和支链的二茂铁基取代的烯丙胺，并具有良好的收率和选择性。当使用苯胺作为铵盐4的底物时，还获得了源自Friedel-Crafts反应的化合物，对对位具有完全的区域选择性 位置。