2-[(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethoxyimino]-2-cyano-N-phenyl-acetamide | 1008529-97-2

• 英文名称: 2-[(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethoxyimino]-2-cyano-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: (1Z)-2-anilino-N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]-2-oxoethanimidoyl cyanide
• CAS: 1008529-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 386.205
• InChiKey: OHYIUAIDNFIQOT-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethoxyimino]-2-cyano-N-phenyl-acetamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到4-氨基-5-(4-溴苯甲酰基)-N-苯基-1,2-恶唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminoisoxazole-3-carboxamides using base-promoted nitrosation of N-substituted cyanoacetamides

  摘要：

  The reactions of N-substituted cyanoacetamides with EtONO in the presence of an equimolar amount of EtONa afforded the corresponding sodium salts of hydroxyiniino derivatives in 70-95% yields. The latter were transformed into 4-amino-5-(4-bromobenzoyl)isoxazole-3-carboxamides in 30-57% yields using the known method.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035646.13790.8a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2-[(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethoxyimino]-2-cyano-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aminoisoxazole-3-carboxamides using base-promoted nitrosation of N-substituted cyanoacetamides

  摘要：

  The reactions of N-substituted cyanoacetamides with EtONO in the presence of an equimolar amount of EtONa afforded the corresponding sodium salts of hydroxyiniino derivatives in 70-95% yields. The latter were transformed into 4-amino-5-(4-bromobenzoyl)isoxazole-3-carboxamides in 30-57% yields using the known method.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035646.13790.8a

文献信息

• Competitive formation of 4-aminoisoxazoles and 5-aminooxazoles in the cyclization reactions of O-alkylated hydroxyimino nitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. V. Semenov、A. A. Yakovenko、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0495-5

  日期：2006.10

  Base-catalyzed cyclization of O-alkylated α-hydroxyimino nitriles gave mixtures of 4-aminoisoxazoles and 5-aminooxazoles, their ratio depending on the substituent structures and the reaction conditions. The formation mechanism of 5-aminooxazoles in this reaction is discussed.

  O-烷基化α-羟基亚氨基腈的碱催化环化得到4-氨基异恶唑和5-氨基恶唑的混合物，它们的比例取决于取代基结构和反应条件。讨论了该反应中5-氨基恶唑的形成机理。