2,3-Dimethoxy-5-oct-3-ynyl-[1,4]benzoquinone | 141930-31-6

• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-5-oct-3-ynyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-oct-3-ynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 141930-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DEFIVDCPYMGNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Deca-1,5-diynyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-cyclobut-2-enone 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,6-Dimethoxy-1-pent-(E)-ylidene-2,3-dihydro-1H-indene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of 4-alkynylcyclobutenones. Annelated spiroepoxycyclohexadienones and quinones from 4-(1,5-alkadiynyl)-4-methoxy- or -hydroxycyclobutenones

  摘要：

  4-(1,5-Dialkynyl)-4-methoxycyclobutenones 1 were shown to undergo a unique rearrangement to annelated spiroepoxides 6 upon thermolysis in toluene. The 4-hydroxy analogs also ring expand giving either quinones 13 or 14 as a function of the reaction solution concentration. This concentration dependence provides evidence for further mechanistic details of the general quinone synthesis stemming from 4-alkynyl-4-hydroxycyclobutenones.

  DOI：

  10.1021/jo00040a008