(1S,1'S)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-phenylethylamine | 86910-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,1'S)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-phenylethylamine
• 英文别名: (2S)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]amino]propan-1-ol
• CAS: 86910-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ULKZYCNOFRSREB-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-{[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]amino}propan-1-ol 、 苄基氯化镁 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, YUJI;TAKAHASHI, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 31-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. II. The enantioselective synthesis of 1-aryl-2-phenylethylamines from L- and D-amino acids by means of 1,3-asymmetric induction.
  作者：YUJI SUZUKI、HIROSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.31.31

  日期：——

  Optically pure (1S, 1'S)-1-aryl-N-(1'-alkyl-2'-hydroxyethyl)-2-phenylethylamines (13-21) were synthesized from L-alanine, L-leucine, and L-isoleucine via (S)-2-aminoalkanols (1-3) and (E)-(S)-N-(1-alkyl-2-hydroxyethyl) arylmethylideneamines (4-12). On the other hand, the amines with (1R, 1'R) configuration (33-38) were synthesized from D-amino acids, i.e., D-alanine and D-leucine. The absolute configurations of these amines were confirmed by the aromatic quadrant-sector rule. The asymmetric reactions of chiral azomethines (7-12 and 30-32) with benzylmagnesium chloride were found to be extremely highly stereoselective. However, the reactions of the azomethines (4-6 and 27-29) derived from L- and D-alanine with the Grignard reagent afforded poor stereoselectivity.

  光学纯的(1S, 1'S)-1-芳基-N-(1'-烷基-2'-羟基乙基)-2-苯乙胺（13-21）是通过(S)-2-氨基烷醇（1-3）和(E)-(S)-N-(1-烷基-2-羟基乙基)芳基亚胺（4-12）从L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-异亮氨酸合成的。另一方面，具有(1R, 1'R)构型的胺（33-38）是从D-氨基酸，即D-丙氨酸和D-亮氨酸合成的。这些胺的绝对构型通过芳香象限扇区规则得到了确认。发现与苄基镁氯化物的手性亚胺（7-12和30-32）不对称反应具有极高的立体选择性。然而，来自L-和D-丙氨酸的亚胺（4-6和27-29）与格里尼亚试剂的反应则显示出较差的立体选择性。