达鲁那韦杂质7(S,S-异构体) | 192800-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 达鲁那韦杂质7(S,S-异构体)
• 英文名称: 4-amino-N-((2S,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-amino-butyl)-N-isobutyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: Famotidine EP impurity J HCl；4-amino-N-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 192800-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 391.535
• InChiKey: NUMJNKDUHFCFJO-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); water (7732-18-5))
• 沸点：
  609.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(1-四氢嘧啶-2-酮)-3-甲基丁酸 、 达鲁那韦杂质7(S,S-异构体) 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。

  公开号：

  EP1170289A2
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基((2S,3S)-3-羟基-4-(异丁基氨基)-1-苯基丁烷-2-基)氨基甲酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 达鲁那韦杂质7(S,S-异构体)
  参考文献：
  名称：

  re- andsi-Face-Selective Nitroaldol Reactions Catalyzed by a Rigid Chiral Quaternary Ammonium Salt: A Highly Stereoselective Synthesis of the HIV Protease Inhibitor Amprenavir (Vertex 478)

  摘要：

  Either amprenavir (1) or its C(2) diastereomer can be synthesized in a simple way by the use of a nitroaldol reaction carried out in the presence of one or the other of the two ammonium ions 2. The 1,3-diamino-2-hydroxypropyl structural element of 1 is also found in many other peptidomimetics and HIV protease inhibitors. Described here is a new strategy for possible application to direct and stereocontrolled synthesis of such compounds.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1931::aid-anie1931>3.0.co;2-4