| 1374250-42-6

• CAS: 1374250-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: LSHZIRMGZVNUKJ-PNYFIKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 靛红 、 L-脯氨酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84.5%的产率得到1,1',2,2',5',6',7',7'a-octahydro-2-oxo-1'-nitro-2'-phenyl-spiro{3H-indole-3,3'-[3H]-pyrrolizine}
  参考文献：
  名称：

  Investigation of regioselectivity in the synthesis of spiro [pyrrolidine-2,3′-oxindoles] by use of the Huisgen reaction

  摘要：

  Huisgen 反应被用于合成五元杂环化合物，产量高，具有很高的区域和立体选择性。在以异汀、α-氨基酸和 (E)-β- 苯基硝基烯烃为原料合成螺[吡咯烷-2,3′-吲哚]衍生物的过程中，每个反应都能得到两种区域异构体。在 B3LYP/6-311G* 理论水平上对主要产物的区域选择性进行了研究。在这一新发现的基础上，研究了影响该反应区域选择性的几个条件，如摩尔比、溶剂和温度；并对所获结果进行了讨论。研究发现，无论反应物的比例如何，溶剂和温度都会影响该反应的区域选择性。低温和高溶剂极性会导致高区域选择性，而质子溶剂会导致更高的产率和区域选择性。这些结果有利于某些化合物的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0770-z