3-(tert-butyl)-1-[(2-diphenylphosphinoferrocenyl)ethyl]-3H-imidazolium iodide | 1016636-10-4

• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-[(2-diphenylphosphinoferrocenyl)ethyl]-3H-imidazolium iodide
• CAS: 1016636-10-4；1003195-53-6
• 化学式: C₃₁H₃₄FeN₂P*I
• 分子量: 648.35
• InChiKey: VUXWPBMNBHFMJS-YDULTXHLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (ScRp)-PPFOAc 、 sodium iodide 、 1-叔丁基-1H-咪唑 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到3-(tert-butyl)-1-[(2-diphenylphosphinoferrocenyl)ethyl]-3H-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与膦官能化的咪唑鎓配体的胺化反应。

  摘要：

  一系列的1-（2-二苯基膦基二茂铁基）乙基-3-取代的碘化咪唑鎓碘化物[3-取代基=甲基（1a）; 异丙基（1b）；叔丁基（1c）; 1-腺苷（1d）; 环己基（1e）; 2,6-二甲基苯基（1f）; 2,4,6-三甲基苯基（1g）; 已经制备了2,6-二异丙基苯基（1h）]，并作为钯在芳基卤化物与各种胺的胺化反应中的配体进行了评估。偶联过程的范围是对各种芳基溴化物和氯化物进行的，催化剂是由Pd（OAc）2的混合物在碱的存在下原位生成的。尽管NaOH或Cs2CO3以中等转化率促进了4-溴甲苯与吗啉的偶联，但发现NaO t Bu是与二恶烷，甲苯或DME组合的碱的选择。发现杂二齿螯合体系中咪唑的3-取代基的空间位阻仅对没有邻取代基的底物有利。受空间位阻较大的1d或1h在110°C的NaO t Bu存在下以0.2 mol％的钯负载量以几乎定量的转化率促进了溴苯与吗啉的偶合，而对空间要求较低的1a

  DOI：

  10.1039/b714892e

文献信息

• Highly efficient and stable palladium/imidazolium salt-phosphine catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides
  作者：Ji-Cheng Shi、Peng-Yu Yang、Qingsong Tong、Yang Wu、Yiru Peng

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.04.025

  日期：2006.11

  A robust palladium catalyst system supported by the hybrid ligand N-heterocyclic carbene along with a phosphine derived from ferrocene has been discovered for the Suzuki cross-coupling reaction. This novel system effectively catalyzes the cross-coupling of aryl bromides and phenylboronic acid with up to 20,000 TONs and 10,000 h−1 TOFs to produce biaryl products in excellent yields.

  已经发现由杂配体N-杂环卡宾与衍生自二茂铁的膦一起支撑的稳健的钯催化剂体系可用于Suzuki交叉偶联反应。该新颖的系统有效地催化芳基溴化物和苯基硼酸与高达20,000 TONs和10,000 h -1 TOF的交叉偶联，从而以优异的收率生产联芳基产品。