Acetic acid (Z)-6-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-trimethylsilanylmethyl-hex-3-enyl ester | 172958-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-6-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-trimethylsilanylmethyl-hex-3-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-6-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-(trimethylsilylmethyl)hex-3-enyl] acetate
• CAS: 172958-86-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: BESQJDFNKTXUNZ-CKNOQMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-6-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-trimethylsilanylmethyl-hex-3-enyl ester 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 phenoxy-thiocarbonyl chloride 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1''R)-(1'E)-3-<2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene>-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00371-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-Brom-2,3-isopropylidendioxy-2-methylpentan 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 Acetic acid (Z)-6-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-trimethylsilanylmethyl-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00371-1