(1S,3Z,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one | 380621-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3Z,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,3Z,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethylidene)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 380621-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ROIOOIQPKGQICD-YXHXSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3Z,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S,6E)-2-ethenyl-6-(2'-methoxyethoxymethoxymethylene)-3-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成与CP-225,917和CP-263,114相关的碳双环核（环磷酰胺A和B）

  摘要：

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。

  DOI：

  10.1039/b105376k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-3-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2,5-dione 5-(ethylene acetal) 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1S,3Z,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成与CP-225,917和CP-263,114相关的碳双环核（环磷酰胺A和B）

  摘要：

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。

  DOI：

  10.1039/b105376k