3-Pentyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-isoxazole | 556782-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Pentyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-isoxazole
• 英文别名: 5-(oxan-2-yloxymethyl)-3-pentyl-1,2-oxazole
• CAS: 556782-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: NARYDGQMEDHXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-isoxazole 在 barium permanganate 、 Amberlyst-15 (SO₃H) 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-n-pentyl-5-isoxazolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 4- 和 5- 羰基化合物的简便合成及其向异恶唑基-1, 4- 二氢吡啶的转化

  摘要：

  异恶唑是构建更复杂系统（包括各种天然产物）的重要组成部分？异恶唑甲醛是异恶唑 1,4-二氢吡啶的起始原料~.~然而，异恶唑在酸性介质（开环、Id 和某些情况下的环氧化）中存在氧化剂时的不稳定性限制了用于氧化的试剂的选择以良好的收率将异恶唑基甲醇转化为相应的异恶唑甲醛；如果异恶唑基甲醇是对酸性或碱性试剂敏感的复杂分子的一部分，那么有效氧化剂的选择范围就更窄了。我们对异恶唑的合成效用感兴趣，4 加上其他氧化方法的低产率：导致我们寻找一种有效的方法来制备异恶唑甲醛和相应的 1,4-二氢吡啶。对各种氧化剂的检查使我们选择 BaMnO，作为一种高效、温和、廉价且无害的试剂，用于将异恶唑基甲醇选择性氧化为相应的甲醛，与中性重铬酸盐相比，收率更高（65 %), 5a 重铬酸钠的 DMSO, Sb PCC (78%), 5'qd 和 MnO, (45%)。” 异恶唑醇 15a*6 与 BaMnO,' 的氧化得到相应的极好的产率

  DOI：

  10.1080/00304940309355833
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 哌喃 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到3-Pentyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 4- 和 5- 羰基化合物的简便合成及其向异恶唑基-1, 4- 二氢吡啶的转化

  摘要：

  异恶唑是构建更复杂系统（包括各种天然产物）的重要组成部分？异恶唑甲醛是异恶唑 1,4-二氢吡啶的起始原料~.~然而，异恶唑在酸性介质（开环、Id 和某些情况下的环氧化）中存在氧化剂时的不稳定性限制了用于氧化的试剂的选择以良好的收率将异恶唑基甲醇转化为相应的异恶唑甲醛；如果异恶唑基甲醇是对酸性或碱性试剂敏感的复杂分子的一部分，那么有效氧化剂的选择范围就更窄了。我们对异恶唑的合成效用感兴趣，4 加上其他氧化方法的低产率：导致我们寻找一种有效的方法来制备异恶唑甲醛和相应的 1,4-二氢吡啶。对各种氧化剂的检查使我们选择 BaMnO，作为一种高效、温和、廉价且无害的试剂，用于将异恶唑基甲醇选择性氧化为相应的甲醛，与中性重铬酸盐相比，收率更高（65 %), 5a 重铬酸钠的 DMSO, Sb PCC (78%), 5'qd 和 MnO, (45%)。” 异恶唑醇 15a*6 与 BaMnO,' 的氧化得到相应的极好的产率

  DOI：

  10.1080/00304940309355833