ethyl 3-acetyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylindolizine-1-carboxylate | 121821-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 121821-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: KXQXAEOVRFRIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylindolizine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-Methyl-thieno[2,3-b]indolizine-2,9-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。19. Thieno [3,2-a]- 和 Thieno [2,3-b] indolizine 衍生物的平滑合成

  摘要：

  研究了在几种碱性条件下在 1- 和 3- 位具有酰基和/或氰基的 2-(乙氧基羰基甲硫基) 茚茚的反应，并得到了标题化合物噻吩并[3,2-a]-和噻吩并[2] ,3-b] 吲哚嗪衍生物以相当好的产率获得。在这些转化反应中观察到的环化模式与使用一些模型化合物的分子轨道计算和起始吲哚嗪的立体化学考虑所预期的一致。还研究了 3-羟基噻吩并 [3,2-a]- 和 3-羟基噻吩并 [2,3-b] indolizine 的烷基化，并以良好的产率形成了相应的 O-和 C-烷基化杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.119
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(Bis-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-methylene)-2-oxo-propyl]-pyridinium; bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 ethyl 3-acetyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。19. Thieno [3,2-a]- 和 Thieno [2,3-b] indolizine 衍生物的平滑合成

  摘要：

  研究了在几种碱性条件下在 1- 和 3- 位具有酰基和/或氰基的 2-(乙氧基羰基甲硫基) 茚茚的反应，并得到了标题化合物噻吩并[3,2-a]-和噻吩并[2] ,3-b] 吲哚嗪衍生物以相当好的产率获得。在这些转化反应中观察到的环化模式与使用一些模型化合物的分子轨道计算和起始吲哚嗪的立体化学考虑所预期的一致。还研究了 3-羟基噻吩并 [3,2-a]- 和 3-羟基噻吩并 [2,3-b] indolizine 的烷基化，并以良好的产率形成了相应的 O-和 C-烷基化杂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.119

文献信息

• Peparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 21. A Facile Synthesis of 2-Indolizinethiols Using New Protecting Groups
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Naoaki Yamada、Kiminobu Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.829

  日期：1990.3

  Some indolizine derivatives having (2-cyanoethyl)thio or (2-ethoxycarbonylethyl)thio group at the 2-position were prepared in moderate to good yields starting from the corresponding pyridinium 1-(thiocarbonyl)methylides. The treatment of these indolizines with a strong base such as potassium t-butoxide in N,N-dimethylformamide (DMF) gave smoothly title compounds, 2-indolizinethiols, with the elimination

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;FUJII, TUNEO;MORIMOTO, YUICHIRO;MATSUMOTO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 119-127
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、FUJII, TUNEO、MORIMOTO, YUICHIRO、MATSUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——