(2Z,4E)-methyl2-azido-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate | 1000682-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl2-azido-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-azido-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1000682-32-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: OAQOYVCJJITGER-RXXVAJQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl2-azido-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate 在 tris-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl 5-(furan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属光催化对乙烯基叠氮化物的可见光敏化

  摘要：

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308820
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到(2Z,4E)-methyl2-azido-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f

文献信息

• BOUKOU-POBA J. P.; FARNIER M.; GUILARD R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 19 1717-1720
  作者：BOUKOU-POBA J. P.、 FARNIER M.、 GUILARD R.

  DOI：——

  日期：——