1-hydroxy-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 23988-02-5

• 英文名称: 1-hydroxy-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1-hydroxy-1,7-dicarba-closo-dodecaborane；1-hydroxy-meta-carborane；1-hydroxy-m-carborane；1,7-C2B10H11-1-OH
• CAS: 23988-02-5
• 化学式: C₂H₁₂B₁₀O
• 分子量: 160.227
• InChiKey: FGMMJNUZVJSEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Carborane‐Based Tebufelone Analogs and Their Biological Evaluation In Vitro

  摘要：

  摘要 肿瘤微环境中存在细胞因子、生长因子或二十酸等炎症介质，表明存在与癌症相关的炎症过程。靶向这些炎症介质和相关信号通路可为癌症治疗提供合理的策略。本研究的重点是将代谢稳定、立体要求高且疏水性的二卡巴-氯索-十二硼烷（硼烷）掺入环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LO）双重抑制剂中，而环氧合酶-2/5-脂氧合酶（5-LO）是类二十烷生物合成过程中的关键酶。二叔丁基苯酚衍生物特布非龙是一种选择性 COX-2/5-LO 双重抑制剂。将元硼烷或对位硼烷并入替布非龙支架后，产生了八种基于硼烷的替布非龙类似物，它们在体外不显示 COX 抑制作用，但具有 5-LO 抑制活性。在 HT29 结肠腺癌细胞上进行的细胞活力研究表明，对位硼烷的特布非龙类似物通过结构修饰（包括链延长和引入亚甲基间隔物）增强了所观察到的抗增殖作用，与特布非龙相比，这些类似物具有更高的抗癌活性。因此，这种策略被证明是设计强效 5-LO 抑制剂的一种有前途的方法，有望用作细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300206
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 n-BuLi 、 trimethyl borate 、 H₂O₂ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1,7-dihydroxy-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  轻松高效地合成C-羟基卡巴龙和C，C'-二羟基卡巴龙。

  摘要：

  C-羟基化的碳硼烷，碳硼烷醇具有令人关注的特性，这是由于其碳氢化合物笼罩的电子缺陷性，因此其羟基质子呈高酸性。我们在这里描述了通过碳硼烷基锂和三甲基硼酸酯的反应，然后在乙酸的存在下用过氧化氢氧化，得到相应的邻-，间-通过一锅法选择性地以高收率选择性地选择对羟基苯甲酸酯，对羟基苯甲酸酯2和对羟基苯甲酮2以及邻，间羟基和对二羟基碳烷酮3。以特别好的收率（2b，85％； 2c，85％； 3b，95％； 3c，96％）获得2和3的间-和对-碳烷异构体。

  DOI：

  10.1021/ic062025q

文献信息

• BORON COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LIPOXYGENASE AND THE LIPOXYGENASE PATHWAY, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITÄT LEIPZIG

  公开号：US20190055268A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to chemical compound of the general structure [A-R 3 —X—R 4 ] where A=[R 1 -R 2 ] or [R 1 ] R 1 =aryl, heteroaryl R 2 =alkyl, aryl, heteroaryl, carbonyl, thiocarbonyl, alkyl ester, alkyl thioester R 3 =O, S, NH X=closo- or nido-boron cluster R 4 = where Z=OH, SH, NH 2 where R 5 is selected from H, alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and R 6 is selected from alkyl, aryl, heteroaryl, alkyl ether, alkyl thioether, alkylamine and where R 3 and R 4 are in meta or para positions to one another, to a process for preparation thereof and to the use thereof, especially in medicine, for example in the inhibition of lipoxygenase.

  该发明涉及一般结构为[A-R3—X—R4]的化合物，其中A=[R1-R2]或[R1]，R1=芳基，杂环芳基，R2=烷基，芳基，杂环芳基，酰基，硫代酰基，烷基酯，烷基硫酯，R3=O，S，NH，X=closo-或nido-硼簇，R4=其中Z=OH，SH，NH2，R5为H，烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，R6为烷基，芳基，杂环芳基，烷基醚，烷基硫醚，烷基胺，且R3和R4相对于彼此处于间位或对位位置，涉及其制备方法及用途，特别是在医学领域，例如在抑制脂氧合酶方面的用途。
• Carborane-Based Analogues of 5-Lipoxygenase Inhibitors Co-inhibit Heat Shock Protein 90 in HCT116 Cells
  作者：Robert Kuhnert、Menyhárt-Botond Sárosi、Sven George、Peter Lönnecke、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Sara Steinmann、Regine Schneider-Stock、Blagoje Murganić、Sanja Mijatović、Danijela Maksimović-Ivanić、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/cmdc.201800651

  日期：2019.1.22

  in inflammation and angiogenesis. The introduction of carboranes can improve the pharmacokinetic behavior of metabolically less stable pharmaceutics. Herein we report the syntheses of several carborane-based inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway. The isosteric replacement of phenyl rings by carboranes leads to improved cytotoxicity toward several melanoma and colon cancer cell lines. For the colon

  5-脂氧合酶将花生四烯酸转化为白三烯，与炎症和血管生成有关。碳硼烷的引入可以改善代谢较不稳定的药物的药代动力学行为。在本文中，我们报告了几种基于5脂氧合酶途径的基于硼烷的抑制剂的合成。用碳硼烷等位取代苯环导致对几种黑素瘤和结肠癌细胞系细胞毒性的改善。对于结肠癌细胞系HCT116，观察到热休克蛋白90的共抑制。
• Synthesis of m-carboranyl amides via palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Kiran Babu Gona、Vanessa Gómez-Vallejo、Jordi Llop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.019

  日期：2013.2

  m-Carboranyl amides have been synthesized via the one-pot one-step carbonylation reaction of 1-I-m-carborane with primary and secondary amines in the presence of a palladium catalyst and under carbon monoxide atmosphere (Heck reaction). Different catalysts, ligands, bases, and experimental conditions have been evaluated and the results in terms of yield and formation of by-products are discussed.

  米-Carboranyl酰胺已经通过单釜一步法羰基-1- I-的反应合成了米-carborane与伯胺和仲胺在钯催化剂（Heck反应）的和一氧化碳气氛下的存在。评估了不同的催化剂，配体，碱和实验条件，并讨论了产率和副产物形成方面的结果。
• Carboranyl phosphites: the electronic effect in the Suzuki- Miyaura reaction
  作者：S. E. Lyubimov、T. A. Verbitskaya、E. G. Rys、P. V. Petrovskii、M. M. Ilín、V. A. Davankov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-010-0292-z

  日期：2010.8

  Isomeric carborane-containing phosphite ligands possessing different electronic properties have been synthesized. Their use in the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction involving activated aryl bromides showed that phosphite with 9-o-carborane substituent has proved more efficient, with carboranyl phosphite having 1-m- carborane fragment being more efficient in the reactions with nonactivated aryl bromides.

  我们合成了具有不同电子特性的异构含硼烷亚磷酸配体。在钯催化的涉及活化芳基溴的铃木-宫浦反应中使用这些配体，结果表明具有 9-o- 碳硼烷取代基的亚磷酸酯更有效，而具有 1-m- 碳硼烷片段的亚磷酸硼酰酯在与非活化芳基溴的反应中更有效。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.6.1.1, page 1 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——