(3R,5R)-3-<(1S)-1-hydroperoxy-8-methoxycarbonyloctyl>-5-hexyl-1,2-dioxolane | 95404-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3-<(1S)-1-hydroperoxy-8-methoxycarbonyloctyl>-5-hexyl-1,2-dioxolane
• 英文别名: methyl (9S)-9-[(3R,5R)-5-hexyldioxolan-3-yl]-9-hydroperoxynonanoate
• CAS: 95404-52-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆
• 分子量: 360.491
• InChiKey: ZZFMYTJNPZIFON-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-<(1S)-1-hydroperoxy-8-methoxycarbonyloctyl>-5-hexyl-1,2-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 10,11,12-Trihydroxy-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尝试合成（9Z）-12-氢过氧十八烷基-9-烯酸酯

  摘要：

  已经研究了三氟乙酸银与卤代烷与过氧化氢的辅助反应。12-溴硬脂酸甲酯首次以12％的产率提供了12-氢过氧硬脂酸甲酯。然而，12-溴-油酸甲酯产生了环丙烷氢过氧化物（通过均等阳离子重排）和氢过氧环氧乙烷（大概是通过12-氢过氧油酸甲酯无法分离）。在三氟乙酸银的存在下，通过使12-溴油酸甲酯与氢过氧化叔丁基反应，制得9，叔丁基过氧-10，11-亚甲基庚二酸甲酯。当三氟乙酸银被乙酸盐代替时，这些转化都没有发生。

  DOI：

  10.1039/p19840002217
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-bromo-oleate 、 双氧水 、 silver trifluoroacetate 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BASCETTA, E.;GUNSTONE, F. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2217-2220

  摘要：

  DOI：